methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-enoate | 1147856-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-enoate
• 英文别名: Methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-2-naphthalen-2-ylpent-4-enoate
• CAS: 1147856-24-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: PIOFQFMLCPOARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-(naphthalen-2-yl)acetate 、 丙烯基三苯基锡 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的亚烷基Meldrum酸的共轭烯丙基化

  摘要：

  在温和的Sc（OTf）3催化条件下，烯丙基锡亲核试剂以共轭方式烯丙基亚烷基Meldrum的酸。该加成是官能团耐受的，并且与非外消旋亚烷基的反应是高度非对映选择性的。衍生自α-酮酸酯的亚烷基的烯丙基化会产生全碳的季立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol9003959

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed Conjugate Allylation of Alkylidene Meldrum’s Acids
  作者：Aaron M. Dumas、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol9003959

  日期：2009.5.7

  Alkylidene Meldrum’s acids are allylated in a conjugate fashion by allyltin nucleophiles under mild Sc(OTf)3-catalyzed conditions. The addition is functional group tolerant and reactions with nonracemic alkylidenes are highly diastereoselective. Allylation of alkylidenes derived from α-ketoesters yield all-carbon quaternary stereocenters.

  在温和的Sc（OTf）3催化条件下，烯丙基锡亲核试剂以共轭方式烯丙基亚烷基Meldrum的酸。该加成是官能团耐受的，并且与非外消旋亚烷基的反应是高度非对映选择性的。衍生自α-酮酸酯的亚烷基的烯丙基化会产生全碳的季立体中心。