5-(4-methyl-1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbaldehyde oxalic acid salt | 1158952-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(4-methyl-1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbaldehyde oxalic acid salt
• 英文别名: 5-(4-methyl-1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbaldehyde oxalate；5-(4-Methylpiperazin-1-YL)imidazo[1,2-A]pyridine-2-carbaldehyde oxalate；5-(4-methylpiperazin-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbaldehyde;oxalic acid
• CAS: 1158952-61-4
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₃H₁₆N₄O
• 分子量: 334.332
• InChiKey: MTBSEECTLGDCCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine 、 5-(4-methyl-1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbaldehyde oxalic acid salt 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(8S)-N-methyl-N-{[5-(4-methyl-1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]methyl}-5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2006026703A3
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 5-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛 、 草酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以54%的产率得到5-(4-methyl-1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carbaldehyde oxalic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Kilogram-Scale Synthesis of the CXCR4 Antagonist GSK812397

  摘要：

  An improved, scalable synthesis of the CXCR4 antagonist GSK812397 is described. This new route was recently scaled up in 50 L fixed equipment to afford 1.2 kg of drug substance in five steps with an overall yield of 20% and >99% chemical and enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/op9000675

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006026703A3

  公开（公告）日：2006-10-05
• WO2007/87549
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kilogram-Scale Synthesis of the CXCR4 Antagonist GSK812397
  作者：Sharon Boggs、Vassil I. Elitzin、Kristjan Gudmundsson、Michael T. Martin、Matthew J. Sharp

  DOI：10.1021/op9000675

  日期：2009.7.17

  An improved, scalable synthesis of the CXCR4 antagonist GSK812397 is described. This new route was recently scaled up in 50 L fixed equipment to afford 1.2 kg of drug substance in five steps with an overall yield of 20% and >99% chemical and enantiomeric purity.