(5R,6R)-6-(4-nitrophenyl)-5-phenylcyclohex-2-enone | 1350815-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (5R,6R)-6-(4-nitrophenyl)-5-phenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R,6R)-6-(4-nitrophenyl)-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1350815-14-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: BKNGUWJVODIBBJ-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S,6S)-6-(4-nitrophenyl)-5-phenylcyclohex-2-enone 、 (5R,6R)-6-(4-nitrophenyl)-5-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  概念证明：2-吡唑啉（4,5-二氢-1H-吡唑）可通过亚胺活化用作有机催化剂

  摘要：

  背景：在不对称氨基催化领域，衍生自唑类（仅含N原子的五元杂环）的手性催化剂起着重要作用。令人惊讶地，用于烯胺和/或亚胺离子活化的所有催化剂均衍生自吡咯或咪唑。我们决定测试是否可以将其他还原的唑衍生物用作有机催化剂，特别是在通过亚胺离子活化的氨基催化中。我自然想到的吡咯衍生物是3,5-二取代的2-吡唑啉（也称为4,5-二氢-1H-吡唑）。 方法：我们合成了外消旋的3,5-二苯基-2-吡唑啉，在Lux-Cellulose-4柱上以手性HPLC（庚烷/乙醇70:30为流动相）分离了两种对映异构体，确定了其盐酸盐的绝对构型（吡唑啉鎓）通过结合使用实验旋转功率和B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）理论计算并使用一种对映体R作为催化剂。 结果：我们已经证明，对映纯（R）-3,5-二苯基-2-吡唑啉能够通过亚胺基活化催化将1-（4-硝基苯基）丙-2-酮迈克尔加成到肉桂醛和巴豆醛上。 结论：这是

  DOI：

  10.2174/1570178613666160815163117

文献信息

• An organocatalytic approach to enantiomerically enriched α-arylcyclohexenones and cyclohexanones
  作者：Sara Duce、María Jorge、Inés Alonso、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/c1ob06356a

  日期：——

  The presence of a p-nitrophenyl group converts acetone into an excellent and versatile nucleophile in organocatalytic processes, able to react with α,β-unsaturated aldehydes affording β-substituted α-arylcyclohexenones via a Michael reaction/aldol reaction/dehydration sequence, which occurs in good yields, ee up to 96% and complete diastereoselectivity. The resulting compounds are excellent synthons for the diastereoselective preparation of a variety of synthetically useful polysubstituted cyclohexanones and derivatives.

  有p-硝基苯基取代基的存在使得丙酮在有机催化过程中转变为一种优秀且多功能的亲核试剂，能够与α,β-不饱和醛反应，通过Michael反应/缩合反应/脱水过程生成β取代的α-芳基环己烯酮，反应产率良好，光学纯度达到96%，且具有完全的二者选择性。所得到的化合物是合成各种具有合成价值的多取代环己酮及其衍生物的优良合成中间体。