N-Ethyl-2-chloroacetamidine Hydrochloride | 52948-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Ethyl-2-chloroacetamidine Hydrochloride
• 英文别名: ethyl 2-chloroacetimidate hydrochloride；2-chloro-N'-ethylethanimidamide;hydrochloride
• CAS: 52948-07-9
• 化学式: C₄H₉ClN₂*ClH
• 分子量: 157.043
• InChiKey: FFZWMLXEVIZLSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethyl-2-chloroacetamidine Hydrochloride 生成 N-Ethyl-2-mercapto-acetamidine
  参考文献：
  名称：

  2-巯基乙am为胃抗分泌剂。

  摘要：

  合成了一系列的N-取代的2-巯基乙am，并评价了用胃泌素四肽刺激的狗的胃抗分泌活性。口服剂量为8 mg / kg后，最有效的类似物显示出80--95％的酸分泌抑制作用。因此，这些化合物代表具有显着抗分泌活性的新结构类型。二硫化物与相应的巯基乙acet具有基本相同的抗分泌能力，表明代谢相互转化。巯基的烷基化降低了效力。较高的羧am同系物，例如2-和3-巯基丙ion，具有非常低的活性。羟乙am和巯基乙酰胺的药效也很低。用这一系列化合物观察到的副作用包括呕吐，心动过速和胃出血。

  DOI：

  10.1021/jm00189a015
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 乙胺盐酸盐 在 sodium 作用下， 生成 N-Ethyl-2-chloroacetamidine Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Abdelaal, Salma; Bauer, Ludwig, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1849 - 1856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Development of <i>N-α</i>-(2-Carboxyl)benzoyl-<i>N</i>⁵-(2-fluoro-1-iminoethyl)-<scp>l</scp>-ornithine Amide (<i>o</i>-F-amidine) and <i>N-α</i>-(2-Carboxyl)benzoyl-<i>N</i>⁵-(2-chloro-1-iminoethyl)-<scp>l</scp>-ornithine Amide (<i>o</i>-Cl-amidine) As Second Generation Protein Arginine Deiminase (PAD) Inhibitors
  作者：Corey P. Causey、Justin E. Jones、Jessica L. Slack、Daisuke Kamei、Larry E. Jones、Venkataraman Subramanian、Bryan Knuckley、Pedram Ebrahimi、Alexander A. Chumanevich、Yuan Luo、Hiroshi Hashimoto、Mamoru Sato、Lorne J. Hofseth、Paul R. Thompson

  DOI：10.1021/jm2008985

  日期：2011.10.13

  relationship was performed to develop second generation compounds with improved potency and selectivity. Incorporation of a carboxylate ortho to the backbone amide resulted in the identification of N-α-(2-carboxyl)benzoyl-N5-(2-fluoro-1-iminoethyl)-l-ornithine amide (o-F-amidine) and N-α-(2-carboxyl)benzoyl-N5-(2-chloro-1-iminoethyl)-l-ornithine amide (o-Cl-amidine), as PAD inactivators with improved potency

  蛋白质精氨酸脱亚胺酶 (PAD) 活性在许多人类疾病中上调，包括类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎和癌症。这些酶在人类中有五种（PADs 1-4 和 6），调节基因转录、细胞分化和先天免疫反应。在我们成功生成 F- 和 Cl-脒（它们不可逆地抑制所有 PAD）的基础上，进行了结构-活性关系以开发具有更高效力和选择性的第二代化合物。将羧酸盐与主链酰胺邻位结合导致鉴定了N -α-(2-羧基)苯甲酰基-N 5 -(2-氟-1-亚氨基乙基) -l-鸟氨酸酰胺 ( o - F-脒) 和N-α-(2-羧基)苯甲酰基-N 5 -(2-氯-1-亚氨基乙基)- l -鸟氨酸酰胺 ( o -Cl-脒)，作为 PAD 灭活剂，具有改进的效力（高达 65 倍）和选择性（高达 25 倍）。相对于 F- 和 Cl- 脒，这些化合物还显示出增强的纤维素效力。因此，这些化合物将成为 PAD 功能的通用化学探针。
• The Synthesis of Derivatives of α-Mercaptoamidines^1,2
  作者：Ludwig Bauer、Thomas L. Welsh

  DOI：10.1021/jo01059a060

  日期：1962.12
• ABDELAAL, SALMA M.;BAUER, LUDWIG, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1849-1856
  作者：ABDELAAL, SALMA M.、BAUER, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——
• US3971814A
  申请人：——

  公开号：US3971814A

  公开（公告）日：1976-07-27
• US4056526A
  申请人：——

  公开号：US4056526A

  公开（公告）日：1977-11-01