3,3,4,4-tetraphenyl-azetidin-2-one | 59131-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3,4,4-tetraphenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 3,3,4,4-Tetraphenylazetidin-2-one
• CAS: 59131-55-4
• 化学式: C₂₇H₂₁NO
• 分子量: 375.47
• InChiKey: DSDAIORMIFFEQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4-tetraphenyl-azetidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzhydryl-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Wittig,G.; Hesse,A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 500 - 510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到3,3,4,4-tetraphenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 aN-Rhenaimine 合成 β-内酰胺：过渡金属对施陶丁格反应能量分布的影响

  摘要：

  如该方案所示，亚烷基氨基络合物 1，即 N-rhenaimine，与烯酮反应得到 β-内酰胺 2-4，其具有 {Re(CO)3(bpy)} 片段作为氮上的取代基。使用 HOTf 或 MeOTf 进行清洁脱金属会产生游离的 β-内酰胺或 N-甲基-β-内酰胺以及 [Re(OTf)(CO)3(bpy)]。DFT 计算有助于解释为什么反应比非过渡金属 N 取代亚胺更快。

  DOI：

  10.1021/ja034070s

文献信息

• Synthesis of β-Lactams from a <i>N</i>-Rhenaimine:  Effect of the Transition Metal on the Energetic Profile of the Staudinger Reaction
  作者：Eva Hevia、Julio Pérez、Víctor Riera、Daniel Miguel、Pablo Campomanes、M. Isabel Menéndez、Tomás L. Sordo、Santiago García-Granda

  DOI：10.1021/ja034070s

  日期：2003.4.1

  which possess a Re(CO)3(bpy)} fragment as substituent at nitrogen. Clean demetalations using HOTf or MeOTf yield the free beta-lactams or N-methyl-beta-lactams along with [Re(OTf)(CO)3(bpy)]. DFT calculations help to rationalize why the reaction is faster than those of non transition metal N-substituted imines.

  如该方案所示，亚烷基氨基络合物 1，即 N-rhenaimine，与烯酮反应得到 β-内酰胺 2-4，其具有 Re(CO)3(bpy)} 片段作为氮上的取代基。使用 HOTf 或 MeOTf 进行清洁脱金属会产生游离的 β-内酰胺或 N-甲基-β-内酰胺以及 [Re(OTf)(CO)3(bpy)]。DFT 计算有助于解释为什么反应比非过渡金属 N 取代亚胺更快。
• Wittig,G.; Hesse,A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 500 - 510
  作者：Wittig,G.、Hesse,A.

  DOI：——

  日期：——