tert-butyl 3-fluoro-3-phenylazetidine-1-carboxylate | 1126650-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-fluoro-3-phenylazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Boc-3-fluoro-3-phenylazetidine
• CAS: 1126650-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₂
• 分子量: 251.301
• InChiKey: ZEVCRDUMAJQHAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-fluoro-3-phenylazetidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-benzhydryl-3-fluoro-3-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  离子反应物的氢键相转移催化：γ-氟胺的对映选择性合成

  摘要：

  铵盐用作碱金属氟化物氟化的相转移催化剂。我们现在证明这些有机盐，特别是氮杂环丁烷三氟甲磺酸盐，是用 CsF 和手性双脲催化剂对映选择性开环的合适底物。该过程突出了氢键相转移催化剂偶联两种离子反应物的能力，以高产率提供了对映体富集的 γ-氟胺。机理研究强调了催化剂在相转移中的作用，并且计算出的过渡态结构解释了对非手性氮杂环丁烷非对映异构体混合物观察到的对映收敛。亲电子试剂中的 N 取代基会影响反应性，但氮的构型对于对映选择性并不重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05131
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以1.95 g的产率得到tert-butyl 3-fluoro-3-phenylazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  离子反应物的氢键相转移催化：γ-氟胺的对映选择性合成

  摘要：

  铵盐用作碱金属氟化物氟化的相转移催化剂。我们现在证明这些有机盐，特别是氮杂环丁烷三氟甲磺酸盐，是用 CsF 和手性双脲催化剂对映选择性开环的合适底物。该过程突出了氢键相转移催化剂偶联两种离子反应物的能力，以高产率提供了对映体富集的 γ-氟胺。机理研究强调了催化剂在相转移中的作用，并且计算出的过渡态结构解释了对非手性氮杂环丁烷非对映异构体混合物观察到的对映收敛。亲电子试剂中的 N 取代基会影响反应性，但氮的构型对于对映选择性并不重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05131

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 5-AMINOTHIENO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] ANALOGUES DE 5-AMINOTHIÉNO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE M4
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2013126856A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  In one aspect, the invention relates to substituted 5-aminothieno[2,3-c]pyridazine-6- carboxamide analogs, derivatives thereof, and related compounds, which are useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4); synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代的5-氨基噻吩[2,3-c]吡啶嗪-6-羧酰胺类似物，其衍生物和相关化合物，这些化合物可用作肌胆碱受体M4（mAChR M4）的正向变构调节剂；制备这些化合物的合成方法；包括这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不意味着对本发明的限制。
• Synthesis of 1-Boc-3-fluoroazetidine-3-carboxylic Acid
  作者：Eva Van Hende、Guido Verniest、Frederik Deroose、Jan-Willem Thuring、Gregor Macdonald、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo802791r

  日期：2009.3.6

  Synthetic strategies toward 3-fluoroazetidine-3-carboxylic acid, a new cyclic fluorinated beta-amino acid with high potential as building block in medicinal chemistry, were evaluated. The successful pathway includes the bromofluorination of N-(diphenylmethylidcne)-2-(4-methoxyphenoxymethyl)-2-propenylamine, yielding 1-diphenylmethyl-3-hydroxymethyl-3-fluoroazetidine after reduction of the imino bond, ring closure, and removal of the 4-methoxybenzyl group. Changing the N-protecting group to a Boc-group allows further oxidation to 1-Boc-3-fluoroazetidine3-carboxylic acid, a new fluorinated heterocyclic amino acid.
• SUBSTITUTED 5-AMINOTHIENO[2,3-C]PYRIDAZINE-6-CARBOXAMIDE ANALOGS AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：EP2817295B1

  公开（公告）日：2017-11-01
• US9493481B2
  申请人：——

  公开号：US9493481B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• Hydrogen Bonding Phase-Transfer Catalysis with Ionic Reactants: Enantioselective Synthesis of γ-Fluoroamines
  作者：Giulia Roagna、David M. H. Ascough、Francesco Ibba、Anna Chiara Vicini、Alberto Fontana、Kirsten E. Christensen、Aldo Peschiulli、Daniel Oehlrich、Antonio Misale、Andrés A. Trabanco、Robert S. Paton、Gabriele Pupo、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.0c05131

  日期：2020.8.19

  salts are used as phase-transfer catalysts for fluorination with alkali metal fluorides. We now demonstrate that these organic salts, specifically azetidinium triflates, are suitable substrates for enantioselective ring opening with CsF and a chiral bis-urea catalyst. This process, which highlights the ability of hydrogen bonding phase-transfer catalysts to couple two ionic reactants, affords enantioenriched

  铵盐用作碱金属氟化物氟化的相转移催化剂。我们现在证明这些有机盐，特别是氮杂环丁烷三氟甲磺酸盐，是用 CsF 和手性双脲催化剂对映选择性开环的合适底物。该过程突出了氢键相转移催化剂偶联两种离子反应物的能力，以高产率提供了对映体富集的 γ-氟胺。机理研究强调了催化剂在相转移中的作用，并且计算出的过渡态结构解释了对非手性氮杂环丁烷非对映异构体混合物观察到的对映收敛。亲电子试剂中的 N 取代基会影响反应性，但氮的构型对于对映选择性并不重要。