((5,5-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)trimethylsilane | 524937-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((5,5-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: (2,2-dimethyl-4-naphthalen-1-yl-3H-furan-5-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 524937-45-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂Si
• 分子量: 312.484
• InChiKey: CRJISMCKJJNMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ((5,5-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)trimethylsilane 在 (+)-C₅Phe₅-DMAP-deriv. ferrocene 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以84%的产率得到(S)-3-Acetyl-5,5-dimethyl-3-naphthalen-1-yl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基乙烯酮缩醛的分子间 C-酰化催化对映选择性合成四元立体中心：亲电试剂和亲核试剂的双重激活

  摘要：

  已开发出由酸酐对甲硅烷基乙烯酮缩醛进行亲核试剂催化的不对称分子间 C-酰化，从而提供具有高对映选择性的四元立体中心。机理研究支持以下假设：该反应涉及甲硅烷基乙烯酮缩醛（烯醇化物的生成）和酸酐（酰基吡啶离子的形成）的活化。

  DOI：

  10.1021/ja028554k
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ((5,5-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的甲硅烷基乙缩醛的不对称C酰化反应

  摘要：

  筛选一系列手性异硫脲和酰基供体以促进甲硅烷基酮缩醛的不对称C-酰化表明，在此过程中，C（2）-芳基-二氢嘧啶基苯并噻唑衍生的异硫脲和丙酸酐可提供最佳的反应性和对映选择性。在优化的条件下，可以以高收率和中等至极好的对映选择性（高达98％ee；ee =对映异构体过量）制备3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃 酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201100995

文献信息

• Isothiourea-Catalysed Asymmetric C-Acylation of Silyl Ketene Acetals
  作者：Philip A. Woods、Louis C. Morrill、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201100995

  日期：2011.9.19

  Screening of a range of chiral isothioureas and acyl donors to promote the asymmetric C‐acylation of silyl ketene acetals indicates that C(2)‐aryl‐dihydropyrimidobenzothiazole‐derived isothioureas and propionic anhydride give optimal reactivity and enantioselectivity in this process. Under optimised conditions 3‐acyl‐3‐aryl or 3‐acyl‐3‐alkylfuranones are prepared in good yields and moderate to excellent

  筛选一系列手性异硫脲和酰基供体以促进甲硅烷基酮缩醛的不对称C-酰化表明，在此过程中，C（2）-芳基-二氢嘧啶基苯并噻唑衍生的异硫脲和丙酸酐可提供最佳的反应性和对映选择性。在优化的条件下，可以以高收率和中等至极好的对映选择性（高达98％ee；ee =对映异构体过量）制备3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃 酮。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Quaternary Stereocenters via Intermolecular C-Acylation of Silyl Ketene Acetals:  Dual Activation of the Electrophile and the Nucleophile
  作者：Ara H. Mermerian、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja028554k

  日期：2003.4.1

  A nucleophile-catalyzed asymmetric intermolecular C-acylation of silyl ketene acetals by anhydrides has been developed, furnishing quaternary stereocenters with high enantioselectivity. Mechanistic studies support the hypothesis that the reaction involves activation both of the silyl ketene acetal (generation of an enolate) and of the anhydride (formation of an acylpyridinium ion).

  已开发出由酸酐对甲硅烷基乙烯酮缩醛进行亲核试剂催化的不对称分子间 C-酰化，从而提供具有高对映选择性的四元立体中心。机理研究支持以下假设：该反应涉及甲硅烷基乙烯酮缩醛（烯醇化物的生成）和酸酐（酰基吡啶离子的形成）的活化。