2-(3-Chloroprop-1-enyl)-6-methoxynaphthalene | 782462-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-Chloroprop-1-enyl)-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-(3-chloroprop-1-enyl)-6-methoxynaphthalene
• CAS: 782462-85-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• 分子量: 232.71
• InChiKey: CCSZTVNFXBJTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chloroprop-1-enyl)-6-methoxynaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过原位 N-S 物种光诱导二硫化物催化的分子内反马尔可夫尼科夫加氢胺化

  摘要：

  烯烃的光诱导反马尔可夫尼科夫加氢胺化通常需要具有高氧化能力的光催化剂来引发单电子过程。在此，我们交替使用双（2,4,6-三异丙基苯基）二硫化物，一种氧化能力相对较低的廉价试剂，作为光和氢原子转移催化剂来实现分子内加氢胺化。机理研究以及 DFT 计算与涉及通过原位形成的 N-S 物种均裂和随后的环化产生 N 中心自由基的新过程一致。可以获得一系列不同的含氮循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00508
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propenaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(3-Chloroprop-1-enyl)-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过原位 N-S 物种光诱导二硫化物催化的分子内反马尔可夫尼科夫加氢胺化

  摘要：

  烯烃的光诱导反马尔可夫尼科夫加氢胺化通常需要具有高氧化能力的光催化剂来引发单电子过程。在此，我们交替使用双（2,4,6-三异丙基苯基）二硫化物，一种氧化能力相对较低的廉价试剂，作为光和氢原子转移催化剂来实现分子内加氢胺化。机理研究以及 DFT 计算与涉及通过原位形成的 N-S 物种均裂和随后的环化产生 N 中心自由基的新过程一致。可以获得一系列不同的含氮循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00508

文献信息

• Carbocycle Synthesis through Facile and Efficient Palladium-Catalyzed Allylative De-aromatization of Naphthalene and Phenanthrene Allyl Chlorides
  作者：Shirong Lu、Zhanwei Xu、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200800529

  日期：2008.5.26
• Photoinduced Disulfide-Catalyzed Intramolecular Anti-Markovnikov Hydroamination through <i>in Situ</i> N–S Species
  作者：Guoxiang Zhang、Hui He、Xiaoxiao Chen、Shao-Fei Ni、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00508

  日期：2023.3.10

  6-triisopropylphenyl) disulfide, an inexpensive reagent with relatively low oxidative ability, as a photo and hydrogen atom transfer catalyst to achieve intramolecular hydroamination. The mechanistic studies as well as the DFT calculations are consistent with a novel process involving N-centered radical generation through the homolysis of the in situ formed N–S species and subsequent cyclization. An

  烯烃的光诱导反马尔可夫尼科夫加氢胺化通常需要具有高氧化能力的光催化剂来引发单电子过程。在此，我们交替使用双（2,4,6-三异丙基苯基）二硫化物，一种氧化能力相对较低的廉价试剂，作为光和氢原子转移催化剂来实现分子内加氢胺化。机理研究以及 DFT 计算与涉及通过原位形成的 N-S 物种均裂和随后的环化产生 N 中心自由基的新过程一致。可以获得一系列不同的含氮循环。