methyl 2-fluoro-2-(naphth-1-yl)propionate | 172800-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-fluoro-2-(naphth-1-yl)propionate
• 英文别名: 2-fluoro-2-(1'-naphthyl)propanoic acid methyl ester；Methyl 2-fluoro-2-(naphthalen-1-yl)propanoate；methyl 2-fluoro-2-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 172800-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₃FO₂
• 分子量: 232.254
• InChiKey: YHBGOXQBLAHEMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-2-(naphth-1-yl)propionate 在 氢氧化钾 、 4-dimethylpyridine 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A potential chiral derivatizing agent for 1,2-diglycerides

  摘要：

  Several chiral naphthylacetic acids have been prepared and evaluated as chiral derivatizing reagents for chiral alcohols. Fluorinated acids provide good general HPLC separations of chiral alcohols, especially 1,2-diglycerides. The separations and the F-19-NMR shift differences of pairs of diastereomers are documented.

  DOI：

  10.1016/0009-3084(95)02477-z
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-1-萘乙酸甲基酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 N-环己基丙酰胺 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 生成 methyl 2-fluoro-2-(naphth-1-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  A potential chiral derivatizing agent for 1,2-diglycerides

  摘要：

  Several chiral naphthylacetic acids have been prepared and evaluated as chiral derivatizing reagents for chiral alcohols. Fluorinated acids provide good general HPLC separations of chiral alcohols, especially 1,2-diglycerides. The separations and the F-19-NMR shift differences of pairs of diastereomers are documented.

  DOI：

  10.1016/0009-3084(95)02477-z

文献信息

• On the enzymatic hydrolysis of methyl 2-fluoro-2-arylpropionates by lipases
  作者：Francesca Bellezza、Antonio Cipiciani、Giacomo Ricci、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.007

  日期：2005.8

  The enzymatic hydrolysis of methyl 2-fluoro-2-arylpropionates was performed using lipases from Candida rugosa and Candida cylindracea (OF-360). A careful analysis of the reaction products revealed that racemic 2-hydroxy-2-arylpropionic acid and traces of 2-arylacrylic acid are formed, in addition to the expected 2-aryl-2-fluoropropionic acid. The presence of powerful electron-releasing groups in the

  2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解是使用来自皱念珠菌和圆柱形念珠菌（OF-360）的脂肪酶进行的。对反应产物的仔细分析表明，除了预期的2-芳基-2-氟丙酸外，还形成了外消旋的2-羟基-2-芳基丙酸和痕量的2-芳基丙烯酸。在底物的芳环中存在强电子释放基团增加了2-羟基丙酸的量。已建立了一种机制假说，根据该假说，酶促进了水解酸中氟离子的清除，并形成了α-羧基稳定的碳阳离子，该羧基通过H 2的亲核攻击提供了2-羟基丙酸。通过β-消除方法得到O和2-芳基丙烯酸。