1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-methylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-methylpiperidine
• 英文别名: (2R)-2-(4-methylpiperidin-1-yl)-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: APIBFERZPMLQHD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,7R,8aR)-7-methyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 lithium amidoborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以50%的产率得到(R)-5-{[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}-3-methyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 1,5-氨基醇的一般方法

  摘要：

  各种 (R)-苯基甘氨醇衍生的恶唑哌啶酮内酰胺 1-14 通过用 LiNH2BH3 在前所未有的过程中还原转化为线性对映纯氨基二醇 15-26，该过程涉及同时还原打开恶唑烷和内酰胺环。随后去除苯基乙醇部分得到对映纯的 5-氨基-1-戊醇，其在 2-、3-、4-、2,2-、2,3- 2,4- 和 3,4- 位（28- 36)，它们被分离为它们的 N-Boc 衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501409