2-(pent-4-enyloxy)-3-phenylquinoxaline | 1072454-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(pent-4-enyloxy)-3-phenylquinoxaline
• 英文别名: 2-pent-4-enoxy-3-phenylquinoxaline
• CAS: 1072454-16-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: CYDVWCRMYRYUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pent-4-enyloxy)-3-phenylquinoxaline 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以69%的产率得到5-(3-phenylquinoxalin-2-yloxy)pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新的无环喹喔啉核苷。合成和抗HIV活性。

  摘要：

  通过衍生物1-6和7的不尖锐的不对称二羟基化反应，合成了一系列无环核苷取代的1-（4,5-二羟基戊基）（13-8）和2-（4,5-二羟基戊氧基）喹喔啉（19-24）。 -12。在提供28的NaH / DMF存在下，用（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基甲基-对甲苯磺酸酯（27）处理喹喔啉碱26。酸水解28得到1- （2，3-二羟丙基）-6，7-二甲基-喹喔啉-2-酮（29）。或者，通过30的无锐二羟基化作用制备29。评估了所有化合物在MT-4细胞中的体外抗HIV-1和HIV-2活性，发现没有活性，只有29种化合物显示EC50抑制HIV-1。值为0.15 +/- 0.1 microg / ml，治疗指数（SI）为73。

  DOI：

  10.1080/15257770701795920
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基喹噁啉-2(1h)-酮 、 5-溴-1-戊烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到1-(pent-4-enyl)-3-phenylquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的同型无环核苷1-（戊-4-烯基）喹喔啉-2-酮和2-（戊-4-烯氧基）喹喔啉的合成及抗HIV活性

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0164-0