2,3-dibromo-5-methoxyinden-1-one | 1031781-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3-dibromo-5-methoxyinden-1-one
• 英文别名: 2,3-dibromo-5-methoxy-1H-inden-1-one；2,3-Dibromo-5-methoxy-1h-inden-1-one
• CAS: 1031781-12-0
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• 分子量: 317.964
• InChiKey: NEAAQKYIPVPKRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到2,3-dibromo-5-methoxyinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-甲氧基茚满的溴化：新苯并茚酮衍生物的合成和7H-苯并[c]芴-7-酮骨架的制备

  摘要：

  摘要 在高温和低温下研究了 5-甲氧基茚满和 5-甲氧基茚满酮的光溴化。1,2,3-三溴-6-甲氧基茚很容易通过5-甲氧基茚在低温下的光解溴化反应合成。1,1,2,3-四溴-6-甲氧基茚在77°C下通过光溴化5-甲氧基茚而获得，然后可以通过银负载水解轻松转化为2,3-二溴-6-甲氧基茚。5-甲氧基-1-茚满酮与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的光化学溴化得到3-溴-6-甲氧基茚，热解后得到苯并[c]芴酮衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910801916223

文献信息

• One-step synthesis of substituted isobenzofuran-1(3H)-ones and isobenzofuran-1,3-diones from indane derivatives in subcritical media
  作者：Nermin Sımsek Kus

  DOI：10.1007/s00706-013-0928-4

  日期：2013.8

  Molecular oxygen is one of the most attractive oxidants in organic synthesis because it is highly soluble in subcritical water. In this study, indane derivatives were oxidized to the corresponding isobenzofuran-1(3H)-one with molecular oxygen and isobenzofuran-1,3-dione with a mixture of molecular oxygen and H2O2 in subcritical water. This paper describes a simple, economic, environmentally benign,and general procedure that can be used for the synthesis of substituted isobenzofuran-1(3H)-ones and isobenzofuran-1,3-diones in only one step and without catalyst.
• Bromination of 5‐Methoxyindane: Synthesis of New Benzoindenone Derivatives and Ready Access to <i>7H</i>‐Benzo[<i>c</i>]fluoren‐7‐one Skeleton
  作者：Ahmet Tutar、Kıymet Berkil、Richard R. Hark、Metin Balci

  DOI：10.1080/00397910801916223

  日期：2008.4

  3‐Tribromo‐6‐methoxyindene was easily synthesized by photolytic bromination of 5‐methoxyindane at low temperature. 1,1,2,3‐Tetrabromo‐6‐methoxyindene was obtained from the photobromination of 5‐methoxyindan at 77 °C, which could then be easily converted to the 2,3‐dibromo‐6‐methoxyindene by silver‐supported hydrolysis. Photochemical bromination of 5‐methoxy‐1‐indanone with N‐bromosuccinimide (NBS)

  摘要 在高温和低温下研究了 5-甲氧基茚满和 5-甲氧基茚满酮的光溴化。1,2,3-三溴-6-甲氧基茚很容易通过5-甲氧基茚在低温下的光解溴化反应合成。1,1,2,3-四溴-6-甲氧基茚在77°C下通过光溴化5-甲氧基茚而获得，然后可以通过银负载水解轻松转化为2,3-二溴-6-甲氧基茚。5-甲氧基-1-茚满酮与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的光化学溴化得到3-溴-6-甲氧基茚，热解后得到苯并[c]芴酮衍生物。