6-Methoxynaphthalene-1-carboxaldehyde dimethyl acetal | 134518-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Methoxynaphthalene-1-carboxaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-(Dimethoxymethyl)-6-methoxynaphthalene
• CAS: 134518-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BZBDIFNYRYYMGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-Methoxynaphthalene-1-carboxaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stable water-soluble chemiluminescent 1,2-dioxetanes and

  摘要：

  揭示了一种合成化合物的新方法，其化学式为：其中T是一种稳定的螺环多环烷基亚甲基基团，R.sup.3是C.sub.1-C.sub.20烷基，芳基或含杂原子基团，Y是芳香荧光色团，Z是可切割基团，切割时诱导二氧杂环戊烷环的分解和发射可光检测的光。公开了一种化学式为(R.sup.1 O).sub.3 P的三级磷酸酯，在此式中R.sup.1是低烷基基团，与通过将相应的芳香醛与化学式为R.sup.3 OH的醇发生反应而产生的芳基二烷基缩醛反应，以产生化学式为的1-烷氧基-1-芳基甲磷酸酯：通过碱反应磷酸酯以产生磷酸酯稳定的碳负离子，将碳负离子与化学式为的酮反应，其中T如上所定义，以产生化学式为的烯醚：然后将烯醚中的双键氧化以得到相应的1,2-二氧杂环化合物。

  公开号：

  US05225584A1

文献信息

• US5225584A
  申请人：——

  公开号：US5225584A

  公开（公告）日：1993-07-06
• US5763681A
  申请人：——

  公开号：US5763681A

  公开（公告）日：1998-06-09
• [EN] SYNTHESIS OF STABLE, WATER-SOLUBLE CHEMILUMINESCENT 1,2-DIOXETANES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：TROPIX, INC.

  公开号：WO1991003479A1

  公开（公告）日：1991-03-21

  (EN) A novel synthesis of compounds having formula (I), wherein T is a stabilizing spiro-linked polycycloalkylidene group, R3 is a C1-C20 alkyl, aralkyl or heteroatom containing group, Y is an aromatic fluorescent chromophore, and Z is a cleavable group which, when cleaved, induces decomposition of the dioxetane ring and emission of optically detectable light, is disclosed. A tertiary phosphorous acid alkyl ester of the formula (R1O)3P, wherein R1 is a lower alkyl group, is reacted with an aryl dialkyl acetal produced by reacting a corresponding aryl aldehyde with an alcohol of the formula R3OH, wherein R3 is as defined above, to produce a 1-alkoxy-1-aryl-methane phosphonate ester of formula (II), reacting the phosphonate with base to produce a phosphonate-stabilized carbanion, reacting the carbanion with a ketone of formula (III), wherein T is as defined above, to produce an enol ether of formula (IV), then oxygenating the double bond in the enol ether to give the corresponding 1,2-dioxetane compound. Hydroxyaryl enol ether alkali metal salts having formula (V), in which T is a fused, substituted or unsubstituted polycycloalkylidene group, OR3 is an ether group, Y is a light-emitting fluorophore-forming group which will be part of a luminescent substance formed by decommposition of a 1,2-dioxetane subsequently formed from the hydroxyaryl enol ether alkali metal salt, capable of absorbing energy to form an excited state from which it emits optically detectable energy to return to its ground state, and AM+ is an alkali metal cation, processes for the preparation of these intermediate salts and their use as starting materials for acylation, phosphorylation and glycosylation reactions to give intermediates reactable to give stable, water-soluble chemiluminescent 1,2-dioxetanes, particularly ones that are enzymatically cleavable, are also disclosed.(FR) Nouvelle synthèse de composés ayant la formula (I) dans laquelle T représente un groupe polycycloalkylidène à liaison spiro de stabilisation, R3 est un alkyle de C1 à C20, un aralkyle ou un groupe contenant des hétéroatomes, Y est un chromophore fluorescent aromatique, et Z est un groupe clivable qui, losqu'il est clivé, induit la décomposition du cycle dioxétane et l'émission de lumière optiquement détectable. Un ester alkyle d'acide phosphoreux tertiaire de formule (R1O)3P dans laquelle R1 est un groupe alkyle inférieur, réagit avec un acétal aryle dialkyle produit par réaction d'un aryle aldéhyde correspondant avec un alcool de formule R3OH dans laquelle R3 est tel que défini ci-dessus, pour produire 1-alkoxy-1-aryle-méthane phosphonate ester de formule (II), réaction du phosphonate avec une base pour produire un carbanion à phosphonate stabilisé, réaction du carbanion avec une cétone de formule (III) dans laquelle T est tel que défini ci-dessus pour produire un énol éther de formule (IV), puis oxygénation de la double liaison dans l'énol éther pour donner le composé 1,2-dioxétane correspondant. Des sels d'hydroxyaryle énol éther alkali métalliques ayant la formule (V) dans laquelle T est un groupe polycycloalkylidène fusionné substitué ou non substitué, OR3 est un groupe éther, Y est groupe de formation de fluorophore d'émission lumineuse qui fera partie d'une substance luminescente formée par décomposition de 1,2-dioxétane formé ultérieurement à partir du sel d'hydroxyaryle énol éther alkali métallique capable d'absorber de l'énergie pour donner un état d'excitation à partir duquel il émet une énergie optiquement détectable pour revenir à son état de base, et AM+ est un cation de métal alcalin, des procédés de préparation de ces sels intermédiaires et leur utilisation comme matériau de départ pour l'acylation, la phosphorylation et la glycosylation dans le but de produire des intermédiaires pouvant réagir pour donner des composés de 1,2-dioxétane stables, solubles dans l'eau, chimioluminescents, en particulier ceux qui sont enzymatiquement clivables.
• Synthesis of stable water-soluble chemiluminescent 1,2-dioxetanes and
  申请人：Tropix, Inc.

  公开号：US05225584A1

  公开（公告）日：1993-07-06

  A novel synthesis of compounds having the formula: ##STR1## wherein T is a stabilizing spiro-linked polycycloalkylidene group, R.sup.3 is a C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, aralkyl or heteroatom containing group, Y is an aromatic fluorescent chromophore, and Z is a cleavable group which, when cleaved, induces decomposition of the dioxetane ring and emission of optically detectable light, is disclosed. A tertiary phosphorous acid alkyl ester of the formula: (R.sup.1 O).sub.3 P wherein R.sup.1 is a lower alkyl group, is reacted with an aryl dialkyl acetal produced by reacting a corresponding aryl aldehyde with an alcohol of the formula: R.sup.3 OH wherein R.sup.3 is as defined above, to produce a 1-alkoxy-1-arylmethane phosphonate ester of the formula: ##STR2## reacting the phosphonate with base to produce a phosphonate-stabilized carbanion, reacting the carbanion with a ketone of the formula: T.dbd.O wherein T is as defined above, to produce an enol ether of the formula: ##STR3## then oxygenating the double bond in the enol ether to give the corresponding 1,2-dioxetane compound.

  揭示了一种合成化合物的新方法，其化学式为：其中T是一种稳定的螺环多环烷基亚甲基基团，R.sup.3是C.sub.1-C.sub.20烷基，芳基或含杂原子基团，Y是芳香荧光色团，Z是可切割基团，切割时诱导二氧杂环戊烷环的分解和发射可光检测的光。公开了一种化学式为(R.sup.1 O).sub.3 P的三级磷酸酯，在此式中R.sup.1是低烷基基团，与通过将相应的芳香醛与化学式为R.sup.3 OH的醇发生反应而产生的芳基二烷基缩醛反应，以产生化学式为的1-烷氧基-1-芳基甲磷酸酯：通过碱反应磷酸酯以产生磷酸酯稳定的碳负离子，将碳负离子与化学式为的酮反应，其中T如上所定义，以产生化学式为的烯醚：然后将烯醚中的双键氧化以得到相应的1,2-二氧杂环化合物。