N-(4-氯-2-丙酰苯基)苯甲酰胺 | 5216-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: N-(4-氯-2-丙酰苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: cis-1,2-dichloro-1,2-diphenylethene
• 英文别名: (Z)-α,β-dichlorostilbene；cis-α,β-dichlorostilbene；(Z)-1,2-dichloro-1,2-diphenylethylene；cis-1,2-dichloro-1,2-diphenylethylene；(Z)-1,2-dichloro-1,2-diphenylethene；1,2-dichloro-1,2-diphenylethylene；Benzene, 1,1'-(1,2-dichloro-1,2-ethenediyl)bis-, (Z)-；[(Z)-1,2-dichloro-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 5216-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂
• 分子量: 249.139
• InChiKey: FTIHFTVXYNBUSM-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5°C
• 沸点：
  323.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1361 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯-2-丙酰苯基)苯甲酰胺 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 二苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Gisselbrecht, Jean-Paul; Lund, Henning, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 9, p. 773 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(4-氯-2-丙酰苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  有机氯化物在二甲基亚砜中通过氯化铜（I）脱卤

  摘要：

  溶于DMSO的氯化铜（I）对苯扎溴化物或二氯二苯甲烷的Wurtz型缩合反应有效，可提供反式二苯乙烯和四苯乙烯的制备收率。除所有反式-1,6-二苯基-1,3,5-己三烯外，肉桂酰氯的反应还生成了对-叔苯基。烯烃-二卤卡宾加合物也对该试剂敏感，并会产生丙二烯和偶联产物。的脱卤VIC -dihalides以及关于烯属碳的卤素交换进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82880-5

文献信息

• Peroxide-induced α-elimination of organic halides from organotellurium(<scp>IV</scp>) halides
  作者：Sakae Uemura、Shin-Ichi Fukuzawa

  DOI：10.1039/c39800001033

  日期：——

  Treatment of organotellurium(IV) halides with t-butyl hydroperoxide in 1,4-dioxan, acetic acid, or acetonitrile affords the corresponding organic halides in good to moderate yields presumably as the result of a 1,2-halogen shift.

  用叔丁基过氧化氢在1,4-二恶烷，乙酸或乙腈中处理有机碲（IV）卤化物，可以得出相应的有机卤化物，其产率可能中等至中等，大概是1,2-卤素转移的结果。
• Oxygen‐Controlled Catalysis by Vitamin B ₁₂ ‐TiO ₂ : Formation of Esters and Amides from Trichlorinated Organic Compounds by Photoirradiation
  作者：Hisashi Shimakoshi、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1002/anie.201507782

  日期：2015.12.14

  An oxygen switch in catalysis of the cobalamin derivative (B12)‐TiO2 hybrid catalyst for the dechlorination of trichlorinated organic compounds has been developed. The covalently bound B12 on the TiO2 surface transformed trichlorinated organic compounds into an ester and amide by UV light irradiation under mild conditions (in air at room temperature), while dichlorostilbenes (E and Z forms) were formed

  已经开发出了钴巴拉明衍生物（B 12）-TiO 2杂化催化剂催化三氯代有机化合物脱氯的氧开关。在温和的条件下（在室温下在空气中），通过紫外线照射，在TiO 2表面上共价结合的B 12将三氯化有机化合物转化为酯和酰胺，而二氯代对苯二酚（E和Z在氮气中由三氯化苯形成。苯甲酰氯形成为酯和酰胺的中间体，通过GC-MS检测。合成策略的底物范围已通过各种三氯化有机化合物的范围得到证明。利用TiO 2的孔和导带电子，一种相片二重唱反应2在乙12 -TiO 2的酰胺形成也被开发。
• Electrolysis of trichloromethylated organic compounds under aerobic conditions catalyzed by the B₁₂ model complex for ester and amide formation
  作者：Hisashi Shimakoshi、Zhongli Luo、Takuya Inaba、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1039/c6dt00556j

  日期：——

  various alcohols such as methanol, n-propanol, and i-propanol. Benzoyl chloride was detected by GC-MS during the electrolysis as an intermediate for the ester formation. When the electrolysis was carried out under anaerobic conditions, partially dechlorinated products, 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-diphenylethane and 1,2-dichlorostilibenes (E and Z forms), were obtained instead of an ester. ESR spin-trapping

  在-0.9 V vs.的条件下电解三氯苯。在有氧条件下，使用配备了铂网阴极和锌板阳极的不分隔电池，在乙醇中，在B 12模型配合物，高氯酸七甲酯的高氯酸盐存在下，Ag / AgCl以56％的收率和92％的选择性产生了苯甲酸乙酯。当电解在各种醇如甲醇中进行，得到相应的酯，Ñ丙醇，和异丙醇。在电解过程中，通过GC-MS检测到苯甲酰氯作为形成酯的中间体。在厌氧条件下进行电解时，部分脱氯的产物1,1,2,2-四氯-1,2-二苯乙烷和1,2-二氯stilibenes（E和Z形式），而不是酯。使用5,5，-二甲基吡咯啉N-氧化物（DMPO）进行的ESR自旋捕集实验表明，在有氧和厌氧条件下电解过程中，稳定地分别生成了相应的以氧为中心的自由基和以碳为中心的自由基。描述了将好氧电解应用于各种有机卤化物，例如取代的三氯甲烷。此外，据报道，在乙腈中存在胺的情况下，由B 12模型配合物催化的三氯化苯的好氧电解形成了中等收率的酰胺。
• Conversion of Disilanes to Functional Monosilanes. XIII. The Palladium Catalyzed Reductive Coupling of Benzylidene Dichlorides and Benzylidyne Trichlorides Using Disilanes as Reducing Agents
  作者：Hideyuki Matsumoto、Takeshi Arai、Masatoshi Takahashi、Toshiyuki Ashizawa、Taichi Nakano、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.56.3009

  日期：1983.10

  The reaction of benzylidene dichlorides or benzylidyne trichlorides with 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetramethyldisilane or hexamethyldisilane proceeded smoothly in the presence of acatalytic amount of Pd(PPh3)4 to give (E)-stilbenes or (E)- and (Z)-α,β-dichlorostilbenes in high yields, respectively. Also, in the presence of the palladium(0) catalyst, α,α-dichlorobenzyltrimethylsilanes reacted with hexamethyldisilane yielding (E)-α,β-bis(trimethylsilyl)stilbenes in quantitative yield.

  在Pd(PPh3)4的催化作用下，苄叉二氯或苄叉三氯与1,2-二氯-1,1,2,2-四甲基二硅烷或六甲基二硅烷反应顺利进行，分别高产率地得到了(E)-芪或(E)-和(Z)-α,β-二氯芪。此外，在钯(0)催化剂的存在下，α,α-二氯苄基三甲基硅烷与六甲基二硅烷反应，以定量产率生成了(E)-α,β-双(三甲基硅基)芪。
• Inter- and Innermolecular Reactions of Chloro(phenyl)carbene
  作者：Murray G. Rosenberg、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/jo026521h

  日期：2003.6.1

  Supramolecular photolyses of 3-chloro-3-phenyl-3H-diazirine (8) were performed within cyclodextrin (CyD) hosts to determine whether these toroidal inclusion compounds could alter the reactivity of the ensuing carbene reaction intermediate, chloro(phenyl)carbene (9). Remarkably, no intramolecular products stemming from carbene 9 could be detected. Instead, modified CyDs were formed via so-called innermolecular

  在环糊精（CyD）宿主中进行了3-chloro-3-phenyl-3H-diazirine的超分子光解（8），以确定这些环糊精包合物是否可以改变随后的卡宾反应中间体氯（苯基）卡宾的反应性（9） ）。值得注意的是，没有检测到源自卡宾9的分子内产物。而是通过所谓的分子内反应形成修饰的CyD。因此，将重氮嗪8在各种常规溶剂中进行光解，以测定卡宾9的分子间反应性。相关结果用于合理化CyD分子内反应产物。

表征谱图