5-Fluoro-2-dicyanomethyleneadamantane | 250637-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-Fluoro-2-dicyanomethyleneadamantane
• 英文别名: 2-(5-fluoro-2-adamantylidene)propanedinitrile
• CAS: 250637-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂
• 分子量: 216.258
• InChiKey: NEFDLRGQSAXLHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 5-Fluoro-2-dicyanomethyleneadamantane 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-2-Benzyl-5-fluoro-2-dicyanomethyladamantane 、 (Z)-2-Benzyl-5-fluoro-2-dicyanomethyladamantane
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与5-取代2-二氰基亚甲基金刚烷的反应中的表面选择性

  摘要：

  5-取代2-二氰基亚甲基金刚烷（4-Z）与苄基溴化镁（C 6 H 5 CH 2 MgBr）或烷基卤化镁（RMgX）的反应生成1,4-加成（5-Z（R））和/或氢化（5-Z（H））产物。使用了多种取代基X：氢，氟，氯，溴和苯基。从zu- face或en生成不同的异构体产物从格氏试剂与底物4-Z之间的静电场影响和空间位阻方面讨论了通过苄基或烷基或格氏试剂的氢化物转移的表面。当将中间体A添加到干燥的甲醇中或稀释在冰冷的盐酸溶液中时，4-Br或4-Ph与苯基溴化镁的反应生成1,2-加成产物6-Br，7-Br或8-Ph。

  DOI：

  10.1039/a901484e
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-金刚烷酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Fluoro-2-dicyanomethyleneadamantane
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与5-取代2-二氰基亚甲基金刚烷的反应中的表面选择性

  摘要：

  5-取代2-二氰基亚甲基金刚烷（4-Z）与苄基溴化镁（C 6 H 5 CH 2 MgBr）或烷基卤化镁（RMgX）的反应生成1,4-加成（5-Z（R））和/或氢化（5-Z（H））产物。使用了多种取代基X：氢，氟，氯，溴和苯基。从zu- face或en生成不同的异构体产物从格氏试剂与底物4-Z之间的静电场影响和空间位阻方面讨论了通过苄基或烷基或格氏试剂的氢化物转移的表面。当将中间体A添加到干燥的甲醇中或稀释在冰冷的盐酸溶液中时，4-Br或4-Ph与苯基溴化镁的反应生成1,2-加成产物6-Br，7-Br或8-Ph。

  DOI：

  10.1039/a901484e

文献信息

• Face selectivity in the reactions of Grignard reagents with 5-substituted-2-dicyanomethyleneadamantanes
  作者：Kuo-Hsi Kao、Ren-Shyang Sheu、Yuh-Shih Chen、Wen-Wei Lin、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/a901484e

  日期：——

  transfer of the benzyl or alkyl groups, or the hydride from the Grignard reagents is discussed in terms of the electrostatic field influence and the steric hindrance between the Grignard reagents and the substrate 4-Z. Reactions of 4-Br or 4-Ph with phenylmagnesium bromide generated 1,2-addition products 6-Br, 7-Br or 8-Ph when the intermediate A was added to dry methanol or to dilute ice-cold hydrochloric

  5-取代2-二氰基亚甲基金刚烷（4-Z）与苄基溴化镁（C 6 H 5 CH 2 MgBr）或烷基卤化镁（RMgX）的反应生成1,4-加成（5-Z（R））和/或氢化（5-Z（H））产物。使用了多种取代基X：氢，氟，氯，溴和苯基。从zu- face或en生成不同的异构体产物从格氏试剂与底物4-Z之间的静电场影响和空间位阻方面讨论了通过苄基或烷基或格氏试剂的氢化物转移的表面。当将中间体A添加到干燥的甲醇中或稀释在冰冷的盐酸溶液中时，4-Br或4-Ph与苯基溴化镁的反应生成1,2-加成产物6-Br，7-Br或8-Ph。