N-(4-氯-苯基)-N,N-二甲基-1,2-乙二胺 | 74487-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(4-氯-苯基)-N,N-二甲基-1,2-乙二胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-dimethylaminoethylamine
• 英文别名: N.N-Dimethyl-N'-<4-chlor-phenyl>-ethylendiamin；N'-(4-chloro-phenyl)-N,N-dimethyl-ethylenediamine；N'-(4-Chlor-phenyl)-N,N-dimethyl-aethylendiamin；4-Chloro-N-[(2-dimethylamino)ethyl]aniline；N1-(4-Chlorophenyl)-N2,N2-dimethylethane-1,2-diamine；N-(4-chlorophenyl)-N',N'-dimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 74487-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₂
• mdl: MFCD09031969
• 分子量: 198.695
• InChiKey: RNENHAOXYQGUJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C
• 沸点：
  310.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯-苯基)-N,N-二甲基-1,2-乙二胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-(4-chloro-phenyl)-N-(2-dimethylamino-ethyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  DE930988

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(4-氯-苯基)-N,N-二甲基-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Potent and Efficacious Nonpeptidic Urotensin II Receptor Agonists

  摘要：

  Six different series of nonpeptidic urotensin 11 receptor agonists have been synthesized and evaluated for their agonistic activity in a cell-based assay (R-SAT). The compounds are ring-opened analogues of the isochromanone-based agonist AC-7954 with different functionalities constituting the linker between the two aromatic ring moieties. Several of the compounds are highly potent and efficacious, with N-[1-(4-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)-propyl]-4-phenylbenzamide oxalate (5d) being the most potent. The pure enantiomers of 5d were obtained from the corresponding diastereomeric amides. It was shown by a combination of X-ray crystallography and chemical correlation that the activity resides in the S-enantiomer of 5d (pEC(50) 7.49).

  DOI：

  10.1021/jm051121i

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of a novel ethylenediamine derivatives as H1 receptor antagonists
  作者：Shiyang Zhou、Gangliang Huang、Guangying Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115127

  日期：2019.12

  degranulation is IC50=0.0106±0.001 μmol.L-1, histamine release was IC50=0.0192±0.005 μmol.L-1 and β-hexosaminidase release was IC50=0.0455±0.002 μmol.L-1 in vitro. At the same time, in vivo biological activities assay results showed that have a good Histamie induce bronchospasm effect with relatively long duration and good protective effect in vivo, among which the protective effect of compound 5k was 79

  在这项研究中，通过用苄基胺对先导化合物进行结构修饰，并利用通过生物等位体形成进行修饰和用烷基进行修饰的原理，获得了一系列新型的乙二胺化合物。在体外实验中，生物学活性表明目标化合物具有抑制肥大细胞脱粒并释放组胺和β-氨基己糖苷酶的特性，例如化合物5c，5g，5k，5l和5o，尤其是化合物5k对肥大细胞脱粒的抑制作用。是IC 50 = 0.0106±0.001μmol.L -1，组胺释放是IC 50= 0.0192±0.005μmol.L -1和β氨基己糖苷酶释放是IC 50 = 0.0455±0.002μmol.L -1 体外。同时，体内生物活性测定结果表明，组胺具有较好的组胺诱导支气管痉挛作用，作用时间相对较长，在体内具有良好的保护作用，其中化合物5k的保护作用为79.74±0.30％，化合物5c，5g，5k，5l和5o可抑制组胺引起的毛细血管通透性增加。
• Halogen bonding enhances activity in a series of dual 5-HT₆/D₂ ligands designed in a hybrid bioisostere generation/virtual screening protocol
  作者：Jakub Staroń、Dawid Warszycki、Rafał Kurczab、Grzegorz Satała、Ryszard Bugno、Adam Hogendorf、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1039/c6ra08714k

  日期：——

  Consequently, a series of derivatives of the found hit 1d (N-[2-(dimethylamino)ethyl]-N-(2-phenylethyl)aniline) was synthesized. The most active 5-HT6/D2 ligands also showed affinity for 5-HT7R and 5-HT2AR. The para-chloroaniline derivative was identified as a potent dual 5-HT6/5-HT7 receptor antagonist (Ki = 24 nM and Kb = 30 nM, Ki = 4 nM and Kb = 1.4 nM, respectively). In the case of halogen-containing

  通过与在第二个靶标上具有活性的化合物的相似性相结合的化学空间变窄与化学空间缩小相结合的新型杂化生物等排体生成/虚拟筛选方法已成功地用于开发结构新的双5-HT 6 / D 2受体配体。因此，合成了所发现的命中1d的一系列衍生物（N- [2-（二甲基氨基）乙基] -N-（2-苯基乙基）苯胺）。最活跃的5-HT 6 / d 2点的配体也显示出对5-HT 7 R和5-HT 2A R的对位-chloroaniline衍生物被鉴定为一种有效的双重5-HT 6 /5-HT7受体拮抗剂（ K i = 24 nM和K b = 30 nM， K i = 4 nM和K b = 1.4 nM）。对于含卤素的化合物，在5-HT 6，D 2和5-HT 7受体上观察到了有趣的结构-活性关系，随后使用结合了量子极化的分子模型方法研究了配体-受体复合物配体对接（QPLD）和分子力学通用出生/表面面积（MM / GBSA）自由能计算，可以确定假定的卤素结合口袋。
• Aryl urea (thiourea) and cyanoguanidine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05374643A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  Novel compounds useful, for example, in the treatment of ischemic conditions and arrhythmia having the formula I ##STR1## wherein X is oxygen, sulfur or --NCN and the R groups are as defined herein.

  新型化合物具有以下公式I，其中X为氧、硫或--NCN，R基固定如定义。这些化合物可用于治疗缺血症和心律失常等疾病。
• Aryl urea and related compounds
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05547966A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  Compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein X is a single bond, O, CO, S, NH or N(lower alkyl); Y is O, S or NCN; and R.sup.1 to R.sup.5' are as defined herein. These compounds have potassium channel activating activity and are useful, therefore for example, as cardiovascular agents.

  具有如下公式##STR1##及其药用盐的化合物，其中X是单键，O，CO，S，NH或N(较低烷基)；Y是O，S或NCN；R.sup.1到R.sup.5'如本文所定义。这些化合物具有钾通道激活活性，因此例如作为心血管药物而有用。
• Microwave-promoted mono-N-alkylation of aromatic amines in water: a new efficient and green method for an old and problematic reaction
  作者：Giovanni Marzaro、Adriano Guiotto、Adriana Chilin

  DOI：10.1039/b900750d

  日期：——

  A greener improvement to direct mono-N-alkylation of aromatic amines by alkyl halides was achieved using microwave irradiation in water without any catalyst.

  通过在水中使用微波辐射，无需任何催化剂，实现了芳香胺直接单N-烷基化的更环保改进，采用了烷基卤化物。