(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl 9-methyl-9H-xanthene-9-carboxylate oxalate | 320348-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl 9-methyl-9H-xanthene-9-carboxylate oxalate
• 英文别名: [(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] 9-methylxanthene-9-carboxylate;oxalic acid
• CAS: 320348-05-8
• 化学式: C₂H₂O₄*C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 439.465
• InChiKey: CWZIZPLREVQXJR-BDQAORGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-9[H]-xanthene-9-carboxylic acid 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3(R)-yl ester 、 草酸 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 以66%的产率得到(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl 9-methyl-9H-xanthene-9-carboxylate oxalate
  参考文献：
  名称：

  发现新型（3 R）-喹啉醇酯季铵衍生物作为强效和长效毒蕈碱类拮抗剂，吸入后具有最小的全身暴露潜力：（3 R）-3-{[羟基（二-2-噻吩基）的鉴定）乙酰基]氧基} -1-（3-苯氧基丙基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物（Aclidinium Bromide）

  摘要：

  这项工作的目的是发现一种新型的长效毒蕈碱型M 3拮抗剂，用于吸入治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD），与目前的抗毒蕈碱剂相比，具有潜在的改善的风险效益。合成并评价了一系列新的（3 R）-喹啉醇酯的季铵衍生物。根据其总体情况，（3 R）-3-{[羟基（二-2-噻吩基）乙酰基]氧基} -1-（3-苯氧基丙基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物（溴化ac啶）成为每日维护一次的候选物治疗COPD。该化合物是有效的毒蕈碱拮抗剂，在体内具有长效作用，并且在人血浆中具有快速水解作用，从而最大程度地减少了诱发类相关的全身性副作用的可能性。溴化阿地铵目前处于III期开发中，用于维持治疗COPD患者。

  DOI：

  10.1021/jm900132z