N-α-Naphthylacetyl-4-aminocaproic acid | 32641-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-α-Naphthylacetyl-4-aminocaproic acid
• 英文别名: 6-[(2-Naphthalen-1-ylacetyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 32641-23-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: SWKITSSDFYWZIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Naphthylacetyl-4-aminocaproic acid 、 N,N'-bis(tert-butoxylcarbonyl)-N-[1-(tert-butoxylcarbonyl)piperidin-4-ylmethyl]-N'-(piperidine-4-ylmethyl)-1,4-diaminobutane 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-({tert-Butoxycarbonyl-[4-(tert-butoxycarbonyl-{1-[6-(2-naphthalen-1-yl-acetylamino)-hexanoyl]-piperidin-4-ylmethyl}-amino)-butyl]-amino}-methyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现的二氨基丁烷衍生物作为Ca（2+）可渗透的AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  我们设计和合成了一系列的多胺衍生物作为有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂。在研究过程中，我们发现多胺衍生物表现出很强的降压活性，这对于神经保护剂是不希望的。因此，我们试图通过对这类化合物进行结构修饰来找到非降压拮抗剂。通过这种衍生作用，我们获得了具有所需特性的二胺化合物。特别是，化合物8f，它是非降压和有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂，在沙鼠的短暂性全球缺血模型中显示出神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00398-4

文献信息

• Synthesis of polyamine derivatives Having non-hypotensive Ca2+-permeable AMPA receptor antagonist activity
  作者：Yoshiyuki Yoneda、Shinichi Kawajiri、Atushi Hasegawa、Fusako Kito、Sumie Katano、Emi Takano、Tetuya Mimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00170-6

  日期：2001.5

  In order to obtain non-hypotensive and Ca2+-permeable AMPA receptor antagonists, we have synthesized a series of 1,4-bis(4-piperidinylmethyl)diaminobutanes. Compounds 13b, c, f had desirable properties. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Discovery of diaminobutane derivatives as Ca 2+ -permeable AMPA receptor antagonists
  作者：Yoshiyuki Yoneda、Tetuya Mimura、Keiichi Kawagoe、Takanori Yasukouchi、Toshiaki Tatematu、Masayuki Ito、Masaki Saito、Masunobu Sugimura、Fusako Kito、Shinichi Kawajiri

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00398-4

  日期：2002.5

  the course of this study, we found that the polyamine derivatives exhibited strong hypotensive activity which was undesirable activity for neuroprotective agents. Therefore, we tried to find non-hypotensive antagonists by structural modification of such compounds. Through this derivatization, we obtained the diamine compounds having desired profiles. Especially, compound 8f, which was non-hypotensive

  我们设计和合成了一系列的多胺衍生物作为有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂。在研究过程中，我们发现多胺衍生物表现出很强的降压活性，这对于神经保护剂是不希望的。因此，我们试图通过对这类化合物进行结构修饰来找到非降压拮抗剂。通过这种衍生作用，我们获得了具有所需特性的二胺化合物。特别是，化合物8f，它是非降压和有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂，在沙鼠的短暂性全球缺血模型中显示出神经保护作用。