N,N'-bis(tert-butoxylcarbonyl)-N-[1-(tert-butoxylcarbonyl)piperidin-4-ylmethyl]-N'-(piperidine-4-ylmethyl)-1,4-diaminobutane | 353276-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butoxylcarbonyl)-N-[1-(tert-butoxylcarbonyl)piperidin-4-ylmethyl]-N'-(piperidine-4-ylmethyl)-1,4-diaminobutane
• 英文别名: Tert-butyl 4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(piperidin-4-ylmethyl)amino]butyl]amino]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 353276-52-5
• 化学式: C₃₁H₅₈N₄O₆
• 分子量: 582.825
• InChiKey: XKKOWTQZNYNOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(tert-butoxylcarbonyl)-N-[1-(tert-butoxylcarbonyl)piperidin-4-ylmethyl]-N'-(piperidine-4-ylmethyl)-1,4-diaminobutane 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[1-(2-Naphthalen-1-yl-ethyl)-piperidin-4-ylmethyl]-N'-piperidin-4-ylmethyl-butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  发现的二氨基丁烷衍生物作为Ca（2+）可渗透的AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  我们设计和合成了一系列的多胺衍生物作为有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂。在研究过程中，我们发现多胺衍生物表现出很强的降压活性，这对于神经保护剂是不希望的。因此，我们试图通过对这类化合物进行结构修饰来找到非降压拮抗剂。通过这种衍生作用，我们获得了具有所需特性的二胺化合物。特别是，化合物8f，它是非降压和有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂，在沙鼠的短暂性全球缺血模型中显示出神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00398-4
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(benzyloxycarbonyl)piperidin-4-ylmethyl]-N,N'-bis(tert-butoxylcarbonyl)-N'-[1-(tert-butoxylcarbonyl)piperidin-4-ylmethyl]-1,4-diaminobutane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到N,N'-bis(tert-butoxylcarbonyl)-N-[1-(tert-butoxylcarbonyl)piperidin-4-ylmethyl]-N'-(piperidine-4-ylmethyl)-1,4-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  发现的二氨基丁烷衍生物作为Ca（2+）可渗透的AMPA受体拮抗剂。

  摘要：

  我们设计和合成了一系列的多胺衍生物作为有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂。在研究过程中，我们发现多胺衍生物表现出很强的降压活性，这对于神经保护剂是不希望的。因此，我们试图通过对这类化合物进行结构修饰来找到非降压拮抗剂。通过这种衍生作用，我们获得了具有所需特性的二胺化合物。特别是，化合物8f，它是非降压和有效的Ca（2+）渗透性AMPA受体拮抗剂，在沙鼠的短暂性全球缺血模型中显示出神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00398-4

文献信息

• Synthesis of polyamine derivatives Having non-hypotensive Ca2+-permeable AMPA receptor antagonist activity
  作者：Yoshiyuki Yoneda、Shinichi Kawajiri、Atushi Hasegawa、Fusako Kito、Sumie Katano、Emi Takano、Tetuya Mimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00170-6

  日期：2001.5

  In order to obtain non-hypotensive and Ca2+-permeable AMPA receptor antagonists, we have synthesized a series of 1,4-bis(4-piperidinylmethyl)diaminobutanes. Compounds 13b, c, f had desirable properties. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.