7-chloro-5-nitro-2(1H),3(4H)-quinoxalinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-5-nitro-2(1H),3(4H)-quinoxalinedione
• 英文别名: 7-chloro-5-nitro-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• 化学式: C₈H₄ClN₃O₄
• 分子量: 241.59
• InChiKey: FIMBMASOQCWHRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-nitro-2(1H),3(4H)-quinoxalinedione 在 五氯化磷 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-chloro-2,3-bis(4-methyl-1-piperazinyl)-5-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  5-和6-氨基-2,3-双（4-烷基-1-哌嗪基）喹喔啉的抗氨am和磺酰胺。

  摘要：

  合成了一系列5-和6-氨基-2,3-双（4-烷基-1-哌嗪基）喹喔啉的of和磺酰胺，分别针对大鼠和仓鼠的盲肠和肝脏形式的溶血性变形杆菌进行了测试。已发现四种化合物（5、6、8和9）对两种物种均具有可接受的抗感染活性，但毒性太大，无法考虑用于人类。

  DOI：

  10.1021/jm00176a017
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,6-二硝基苯胺 在 盐酸 、 ammonium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 7-chloro-5-nitro-2(1H),3(4H)-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003

文献信息

• FABIO P. F.; LANG S. A. JR.; LIN Y.; TOMCUFCIK A. S., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 2, 201-206
  作者：FABIO P. F.、 LANG S. A. JR.、 LIN Y.、 TOMCUFCIK A. S.

  DOI：——

  日期：——
• US3992378A
  申请人：——

  公开号：US3992378A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US3962440A
  申请人：——

  公开号：US3962440A

  公开（公告）日：1976-06-08
• US4659713A
  申请人：——

  公开号：US4659713A

  公开（公告）日：1987-04-21
• US5514680A
  申请人：——

  公开号：US5514680A

  公开（公告）日：1996-05-07