4-fluoro<(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)oxy>estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 96615-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-fluoro<(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)oxy>estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 4-Fluoroestrone 3-O-(1-Phenyl-1H-tetrazol-5-yl) Ether；(8R,9S,13S,14S)-4-fluoro-13-methyl-3-(1-phenyltetrazol-5-yl)oxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 96615-34-8
• 化学式: C₂₅H₂₅FN₄O₂
• 分子量: 432.498
• InChiKey: JELPMDROEQMBBH-QCKQGSCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro<(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)oxy>estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-4-Fluoro-13-methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yloxy)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  体外抑制雌激素磺基结合的一些2和4取代的estra-1,3,5（10）-trien-17 beta-ols1a。

  摘要：

  与正常上皮不同，激素反应性大鼠和人类乳腺肿瘤中的磺基结合雌激素是活跃的。合成标题化合物（9-11），以寻找雌激素磺基转移酶的特定抑制剂，作为开发有效的化学治疗剂以治疗激素依赖性人乳癌的可能手段。通过在相转移条件下用NaBH4还原，将4-三硝基雌酮3-三氟甲磺酸酯（7a）转化为相应的雌二醇衍生物（8a），产率为93％。后者的催化还原（10％Pd / C）以77％的产率得到4-氨基雌-1,3,5（10）-三烯-17β-醇（9a）。将这些相同的反应连续地应用于4-硝基雌酮3-壬酸酯（7b），以9％的总收率得到9a。氨基类固醇（9a）通过Balz-Schiemann反应转化为4-fluoroestra-1,3,5（10）-trien-17 beta-ol（10a），总产量的17％。连续的NaBH4和（10％Pd / C）催化还原4-氟雌酮3-O-（1-苯基-1H-四唑-5-基）醚（2b）提供了一种

  DOI：

  10.1021/jm00155a019
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-苯基-1H-四唑 、 4-fluoroestrone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到4-fluoro<(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)oxy>estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  体外抑制雌激素磺基结合的一些2和4取代的estra-1,3,5（10）-trien-17 beta-ols1a。

  摘要：

  与正常上皮不同，激素反应性大鼠和人类乳腺肿瘤中的磺基结合雌激素是活跃的。合成标题化合物（9-11），以寻找雌激素磺基转移酶的特定抑制剂，作为开发有效的化学治疗剂以治疗激素依赖性人乳癌的可能手段。通过在相转移条件下用NaBH4还原，将4-三硝基雌酮3-三氟甲磺酸酯（7a）转化为相应的雌二醇衍生物（8a），产率为93％。后者的催化还原（10％Pd / C）以77％的产率得到4-氨基雌-1,3,5（10）-三烯-17β-醇（9a）。将这些相同的反应连续地应用于4-硝基雌酮3-壬酸酯（7b），以9％的总收率得到9a。氨基类固醇（9a）通过Balz-Schiemann反应转化为4-fluoroestra-1,3,5（10）-trien-17 beta-ol（10a），总产量的17％。连续的NaBH4和（10％Pd / C）催化还原4-氟雌酮3-O-（1-苯基-1H-四唑-5-基）醚（2b）提供了一种

  DOI：

  10.1021/jm00155a019

文献信息

• Compositions inhibiting murine MXT ductal carcinoma
  申请人：Wayne State University

  公开号：US04568673A1

  公开（公告）日：1986-02-04

  A compound of the formula ##STR1## wherein Z is alkoxy of 1-4 carbon atoms or hydroxyalkoxy of 2-4 carbon atoms and Y is nitro, inhibiting the growth of murine ductal carcinoma (MXT mammary tumors).

  一种化合物的分子式为##STR1##其中Z是1-4碳原子的烷氧基或2-4碳原子的羟基烷氧基，Y是硝基，可以抑制小鼠导管癌（MXT乳腺肿瘤）的生长。
• Compounds and compositions for inhibiting estrogen sulfotransferase
  申请人：Wayne State University

  公开号：US04496555A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  The present invention concerns the novel compounds having fluoro, amino, nitro or hydroxy monosubstituted at the 2- or 4- position on deoxyestrone as well as deoxyestra-17-ol. The compounds are useful as estrogen sulfotransferase inhibitors. Such estrogen sulfotransferase inhibition provides the novel use for treating a female mammal to prevent implantation of a blastocyst. Additionally, the invention concerns the novel synthesis and novel intermediates in the synthesis of the estrogen sulfotransferase inhibiting compound of the present invention.

  本发明涉及在脱氧雌酮的2-或4-位上具有氟、氨基、硝基或羟基单取代的新化合物，以及脱氧雌甾醇。这些化合物可用作雌激素磺酸转移酶抑制剂。这种雌激素磺酸转移酶抑制提供了治疗雌性哺乳动物以预防胚泡植入的新用途。此外，本发明涉及本发明的雌激素磺酸转移酶抑制剂的新合成和新中间体。
• BROOKS, S. C.;HORWITZ, J. P.
  作者：BROOKS, S. C.、HORWITZ, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4496555A
  申请人：——

  公开号：US4496555A

  公开（公告）日：1985-01-29
• US4568673A
  申请人：——

  公开号：US4568673A

  公开（公告）日：1986-02-04