5H,2'H-spiro[dibenzo[a,d]cycloheptene-5,2'-naphtho[1,8-bc]furan] | 1044252-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5H,2'H-spiro[dibenzo[a,d]cycloheptene-5,2'-naphtho[1,8-bc]furan]
• 英文别名: Spiro[2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene-3,2'-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene]；spiro[2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene-3,2'-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene]
• CAS: 1044252-78-9
• 化学式: C₂₅H₁₆O
• 分子量: 332.401
• InChiKey: MHADRJZUWLQQMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 5H,2'H-spiro[dibenzo[a,d]cycloheptene-5,2'-naphtho[1,8-bc]furan] 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 5-(8-methoxy-1-naphthyl)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  萘基取代的碳正离子：从周边相互作用到环化

  摘要：

  由于闭环反应的可逆性，在环铵盐 5b 的情况下，通过核磁共振光谱密切监测了在 8 位配备三芳基甲基阳离子的 1-官能化萘的周边相互作用。碳环 4a 和 N-杂环 5b 在各种条件下没有表现出任何开环趋势，而环烷烃环化的呋喃 4c 在强酸性条件下经历了可逆的开环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800124
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-5-(8-iodo-1-naphthyl)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到5H,2'H-spiro[dibenzo[a,d]cycloheptene-5,2'-naphtho[1,8-bc]furan]
  参考文献：
  名称：

  萘基取代的碳正离子：从周边相互作用到环化

  摘要：

  由于闭环反应的可逆性，在环铵盐 5b 的情况下，通过核磁共振光谱密切监测了在 8 位配备三芳基甲基阳离子的 1-官能化萘的周边相互作用。碳环 4a 和 N-杂环 5b 在各种条件下没有表现出任何开环趋势，而环烷烃环化的呋喃 4c 在强酸性条件下经历了可逆的开环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800124

文献信息

• Expandability of a long C–O bond by a scissor effect in acenaphthofuran
  作者：Yasuto Uchimura、Takuya Shimajiri、Yusuke Ishigaki、Ryo Katoono、Takanori Suzuki

  DOI：10.1039/c8cc05998e

  日期：——

  The angle strain induced by ring annulation on a spiro-type naphthofuran weakens its C(sp³)–O bond at the opposite peri-position and endows expandability, so that quite different bond lengths [1.493(3)–1.526(6) Å] are determined for the elongated C(sp³)–O bond of the corresponding spiro-acenaphthofuran derivative upon X-ray analyses of its pseudopolymorphs.

  螺型萘呋喃的环化引起的角应变削弱了其在相反周位置上的 C(sp3)-O 键，并赋予其可扩展性，因此在对其假多晶型进行 X 射线分析时，确定了相应螺型苊呋喃衍生物的拉长 C(sp3)-O 键的键长[1.493(3)-1.526(6)埃]存在很大差异。
• Naphthyl-Substituted Carbocations: Fromperi Interaction to Cyclization
  作者：Gerald Dyker、Marcel Hagel、Gerald Henkel、Martin Köckerling

  DOI：10.1002/ejoc.200800124

  日期：2008.6

  The peri interaction of 1-functionalized naphthalenes equipped with a triarylmethyl cation at the 8-position has been studied because of the reversibility of the ring-closing reaction, which was monitored closely by NMR spectroscopy in the case of the cyclic ammonium salt 5b. Carbocycle 4a and N-heterocycle 5b did not exhibit any tendency for ring cleavage under various conditions, whereas the naphtho-annulated

  由于闭环反应的可逆性，在环铵盐 5b 的情况下，通过核磁共振光谱密切监测了在 8 位配备三芳基甲基阳离子的 1-官能化萘的周边相互作用。碳环 4a 和 N-杂环 5b 在各种条件下没有表现出任何开环趋势，而环烷烃环化的呋喃 4c 在强酸性条件下经历了可逆的开环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2008）