α-dimethylaminostilbene | 87376-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-dimethylaminostilbene
• 英文别名: N,N-dimethyl-1,2-diphenylethenamine
• CAS: 87376-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: LKDYGOVNWMARNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-dimethylaminostilbene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 bibenzyl-α-yl-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  （13）C NMR光谱学和（13）C-标记的苄基铵盐在苄基铵重排研究中的应用。

  摘要：

  由N-（氰基甲基）-N，N-二甲基-N- [α-（三甲基甲硅烷基）苄基]氯化铵（4）和氟化物阴离子产生的叶立德提供[1,2]位移11和[2,3]的产物转变13。产物13的形成表明，在TBAF中存在水的情况下，叶立德中间体的重排和[1,3] H转变成为竞争过程。N-苄基-N，N-二甲基-N- [α-（三甲基甲硅烷基）苄基]溴化铵（5）和（13）C标记的（在苄基碳上）盐5的反应，得到10、14的混合物和15分别是[1,4]，[1,2]和[2,3]重排的乘积。衍生自盐5的产物的（13）C NMR光谱排除了叶立德9a（+-）（）中的[1,3] H位移。由N-苄基-N，N-二甲基-N-[（二甲基苯基甲硅烷基）甲基]溴化铵（6）（在（13）C中的苄基碳富集）和n-BuLi产生的酰基化物重排显示N，N-二甲基-2-[[（二甲基苯基甲硅烷基）甲基]苄胺（20）不是通过[1,4]移位形成的，而是通过甲硅烷基甲基化物中的[2

  DOI：

  10.1021/jo961231k
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-(1-phenyl-vinyl)-amine 、 氯苯 在 sodium amide 作用下， 生成 α-dimethylaminostilbene 、 N,N-dimethyl-9-amino-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Koikov, L. N.; Terent'ev, P. B.; Bundel', Yu. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 7, p. 1397 - 1398

  摘要：

  DOI：