rhodamine B | 13482-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rhodamine B
• 英文别名: 3,6-Bis(diethylamino)-9-phenylxanthylium chloride；[6-(diethylamino)-9-phenylxanthen-3-ylidene]-diethylazanium;chloride
• CAS: 13482-21-8
• 化学式: C₂₇H₃₁N₂O*Cl
• 分子量: 435.009
• InChiKey: VGFWFUHLZQZJQZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodamine B 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Ratiometric Fluorescent Mercury Probe Based on Deprotonation-ICT Mechanism

  摘要：

  开发了一种新型 NBD-罗丹明染料 (1)，作为 Hg2+ 的比色和比率荧光化学传感器，在中性至碱性条件下在乙醇水溶液中具有良好的选择性。传感器 1 在 pH 9.17 的乙醇/三羟甲基氨基甲烷缓冲液（9:1，v/v）溶液中显示出 468 nm 处的吸收和 529 nm 处的微弱发射 (ψ F  = 0.063)。添加 2 当量后，吸收光谱 (492 nm) 和荧光光谱 (569 nm, ψ F  = 0.129) 分别发生红移。观察到 Hg2+。没有发现螺内酰胺形式到相应的呫吨形式的开环反应。 Hg2+与化学传感器1的相互作用导致与NBD成分结合的仲胺去质子化，从而增强了N原子的供电子能力。建议将仲胺的去质子化-ICT 机制用于 Hg2+ 的比率荧光化学传感。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1316-5
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-(diethylamino)benzaldehyde 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 rhodamine B
  参考文献：
  名称：

  在C-3'和C-7'处带有大基团的立体保护的X吨染料的合成

  摘要：

  用在C-3'和C-7'的大基团取代groups吨骨架可以保护亲电子中心次甲基碳免受亲核攻击并抑制堆积。然而，通过传统的x吨合成不容易制备这样的结构。我们已经设计了一种替代且方便的合成方法，以使得在温和的条件下以高收率容易地制备x吨染料的这一子集。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01746