rhodamine B | 13482-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rhodamine B
• 英文别名: 3,6-Bis(diethylamino)-9-phenylxanthylium chloride；[6-(diethylamino)-9-phenylxanthen-3-ylidene]-diethylazanium;chloride
• CAS: 13482-21-8
• 化学式: C₂₇H₃₁N₂O*Cl
• 分子量: 435.009
• InChiKey: VGFWFUHLZQZJQZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodamine B 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Ratiometric Fluorescent Mercury Probe Based on Deprotonation-ICT Mechanism

  摘要：

  开发了一种新型 NBD-罗丹明染料 (1)，作为 Hg2+ 的比色和比率荧光化学传感器，在中性至碱性条件下在乙醇水溶液中具有良好的选择性。传感器 1 在 pH 9.17 的乙醇/三羟甲基氨基甲烷缓冲液（9:1，v/v）溶液中显示出 468 nm 处的吸收和 529 nm 处的微弱发射 (ψ F  = 0.063)。添加 2 当量后，吸收光谱 (492 nm) 和荧光光谱 (569 nm, ψ F  = 0.129) 分别发生红移。观察到 Hg2+。没有发现螺内酰胺形式到相应的呫吨形式的开环反应。 Hg2+与化学传感器1的相互作用导致与NBD成分结合的仲胺去质子化，从而增强了N原子的供电子能力。建议将仲胺的去质子化-ICT 机制用于 Hg2+ 的比率荧光化学传感。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1316-5
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-(diethylamino)benzaldehyde 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 rhodamine B
  参考文献：
  名称：

  在C-3'和C-7'处带有大基团的立体保护的X吨染料的合成

  摘要：

  用在C-3'和C-7'的大基团取代groups吨骨架可以保护亲电子中心次甲基碳免受亲核攻击并抑制堆积。然而，通过传统的x吨合成不容易制备这样的结构。我们已经设计了一种替代且方便的合成方法，以使得在温和的条件下以高收率容易地制备x吨染料的这一子集。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01746

文献信息

• Synthesis of Sterically Protected Xanthene Dyes with Bulky Groups at C-3′ and C-7′
  作者：Zuhai Lei、Xinran Li、Yi Li、Xiao Luo、Miaomiao Zhou、Youjun Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01746

  日期：2015.11.20

  xanthene scaffold with bulky groups at C-3′ and C-7′ is expected to protect the electrophilic central methine carbon against nucleophilic attack and inhibit stacking. However, such structures are not readily prepared via traditional xanthene syntheses. We have devised an alternative and convenient synthesis to enable facile preparation of this subset of xanthene dyes under mild conditions and in good

  用在C-3'和C-7'的大基团取代groups吨骨架可以保护亲电子中心次甲基碳免受亲核攻击并抑制堆积。然而，通过传统的x吨合成不容易制备这样的结构。我们已经设计了一种替代且方便的合成方法，以使得在温和的条件下以高收率容易地制备x吨染料的这一子集。
• A Novel Ratiometric Fluorescent Mercury Probe Based on Deprotonation-ICT Mechanism
  作者：Puhui Xie、Fengqi Guo、Sen Yang、Denghui Yao、Guoyu Yang、Lixia Xie

  DOI：10.1007/s10895-013-1316-5

  日期：2014.3

  A new NBD-rhodamine dye (1) was developed as a colorimetric and ratiometric fluorescent chemosensor for Hg2+ with good selectivity in aqueous ethanol solutions under neutral to basic conditions. Sensor 1 showed absorption at 468 nm and a weak emission at 529 nm (ϕ F  = 0.063) in ethanol/aqueous tris buffer (9:1, v/v) of pH 9.17 solution. Bathochromic shifts in both absorption (492 nm) and fluorescence spectra (569 nm, ϕ F  = 0.129), respectively upon addition of 2 equiv. of Hg2+ were observed. The ring-opening reaction of the spirolactam form to the corresponding xanthene form was not found. The interaction of Hg2+ with chemosensor 1 resulted in the deprotonation of the secondary amine conjugated to the NBD component so that the electron-donating ability of the N atom was enhanced. Deprotonation-ICT mechanism of secondary amines was suggested for the ratiometric fluorescent chemosensing for Hg2+.

  开发了一种新型 NBD-罗丹明染料 (1)，作为 Hg2+ 的比色和比率荧光化学传感器，在中性至碱性条件下在乙醇水溶液中具有良好的选择性。传感器 1 在 pH 9.17 的乙醇/三羟甲基氨基甲烷缓冲液（9:1，v/v）溶液中显示出 468 nm 处的吸收和 529 nm 处的微弱发射 (ψ F  = 0.063)。添加 2 当量后，吸收光谱 (492 nm) 和荧光光谱 (569 nm, ψ F  = 0.129) 分别发生红移。观察到 Hg2+。没有发现螺内酰胺形式到相应的呫吨形式的开环反应。 Hg2+与化学传感器1的相互作用导致与NBD成分结合的仲胺去质子化，从而增强了N原子的供电子能力。建议将仲胺的去质子化-ICT 机制用于 Hg2+ 的比率荧光化学传感。