(4-Benzyloxy-phenyl)-(6-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-quinazolin-4-yl)-amine | 202196-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4-Benzyloxy-phenyl)-(6-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-quinazolin-4-yl)-amine
• 英文别名: N-[4-(benzyloxy)phenyl]-6-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)quinazolin-4-amine；6-(3-methylimidazol-4-yl)-N-(4-phenylmethoxyphenyl)quinazolin-4-amine
• CAS: 202196-43-8
• 化学式: C₂₅H₂₁N₅O
• 分子量: 407.475
• InChiKey: DIIQEKYPVNCRHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-benzyloxy-phenyl)-(6-bromoquinazolin-4-yl)-amine 、 1-甲基-5-(三丁基锡基)咪唑 在 双三苯基磷二氯化钯 2-甲基戊烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the product as a pale baige solid (0.90 g, 2.21 mmol, 90%)的产率得到(4-Benzyloxy-phenyl)-(6-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-quinazolin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  式(I)的取代杂环芳香化合物，特别是取代喹啉和喹唑啉，是蛋白酪氨酸激酶抑制剂。该化合物的制备方法、包括该化合物的制药组合物以及其在医学上的用途，例如用于癌症和牛皮癣的治疗，或其盐或溶剂；其中X为N或CH；Y为W(CH2)、(CH2)W或W的基团，其中W为O、S(O)m，其中m为0、1或2，或NRa，其中Ra为氢或C1-8烷基基团；R1代表苯基或含有1至4个异原子的5-或6元杂环环，所述异原子选择自N、O或S(O)m，其中m如上所定义，但须满足该环不含有两个相邻的O或S(O)m原子，且当该环仅含有N作为异原子时，该环与喹唑啉或喹啉环为C键连接，R1可被一个或多个R3基团取代；P=0至3；U、R2、R3如申请书中所定义。

  公开号：

  US06391874B1

文献信息

• Fused heterocyclic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06391874B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  Substituted heteroaromatic compounds of formula (I) and in particular substituted quinolines and quinazolines, are protein tyrosine kinase inhibitors. The compounds are described as are methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds and their use in medicine, for example in the treatment of cancer and psoriasis, or a salt or solvate thereof; wherein X is N or CH; Y is a group W(CH2), (CH2)W, or W, in which W is O, S(O)m wherein m is 0, 1 or 2, or NRa wherein Ra is hydrogen or a C1-8 alkyl group; R1 represents a phenyl group or a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1 to 4 heteroatoms selected from N, O or S(O)m, wherein m is as defined above, with the provisos that the ring does not contain two adjacent O or S(O)m atoms and that where the ring contains only N as heteroatom(s) the ring is C-linked to the quinazoline or quinoline ring, R1 being optionally substituted by one or more R3;groups; P=0 to 3; U, R2, R3 are as defined in the application.

  代替的杂环芳烃化合物的化学式（I），特别是代替的喹啉和喹唑啉，是蛋白酪氨酸激酶抑制剂。这些化合物的制备方法被描述，包括含有这些化合物的药物组合物以及它们在医学上的用途，例如用于癌症和牛皮癣的治疗，或其盐或溶剂化合物；其中X为N或CH；Y为W(CH2)、(CH2)W或W的基团，其中W为O、S(O)m，其中m为0、1或2，或NRa，其中Ra为氢或C1-8烷基基团；R1代表苯基或含有1至4个来自N、O或S(O)m的杂原子的5-或6元杂环环，其中m如上定义，但环不含有两个相邻的O或S(O)m原子，并且当环仅含有N作为杂原子时，环与喹唑啉或喹啉环C键连接，R1可选择地被一个或多个R3基团取代；P = 0到3；U、R2、R3如申请中所定义。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario R.

  公开号：US20110136796A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Presently provided are compounds according to the formula (I) or (II), and pharmaceutical compositions comprising the compounds, wherein R 1 , R 4 , and R 5 are defined herein. Such compounds and compositions are useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine -2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供了按照公式(I)或(II)定义的化合物以及含有这些化合物的药物组合物，其中R1、R4和R5的定义在此处。这些化合物和组合物对于调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；治疗吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制；治疗从抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶的酶活性中获益的医疗状况；增强包括给予抗癌剂的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染性疾病相关的免疫抑制具有用处。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0912559A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• IDO INHIBITORS
  申请人：Newlink Genetics

  公开号：EP2291187A2

  公开（公告）日：2011-03-09
• US6391874B1
  申请人：——

  公开号：US6391874B1

  公开（公告）日：2002-05-21