1,2-Diphenyl-3-benzoyl-cyclopropen | 2892-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Diphenyl-3-benzoyl-cyclopropen
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-3-benzoylcyclopropene；(2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 2892-41-3
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: QNVCQITTYUSRNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Diphenyl-3-benzoyl-cyclopropen 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 三苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  环丙烯衍生物。二、重氮酮与三键反应

  摘要：

  研究了将一些酮卡宾加成到三键上。由于酮卡宾很容易重排为酮烯衍生物（沃尔夫重排），因此卡宾加成总是与重排竞争。在苯甲酰苯基卡宾的情况下，重排是优选的，并且没有得到环丙烯衍生物。然而，苯甲酰基和乙酰卡宾都具有氢而不是苯基作为取代基，可以成功地与二苯基乙炔和二正丁基乙炔加成，从而得到 1, 2-二取代的环丙烯衍生物。因此，发现酰基环丙烯通过利用酮卡宾与三键的卡宾加成在一步中合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1975
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲酰基甲烷 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Floris Barbara, Rosnati Vittorio, J. Chem. Res. Synop, (1994) N 2, S 72-73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Cyclopropenes and Fluorinated Cyclopropanes via Michael Initiated Ring Closure of Alkyl Triflones
  作者：Hui Wang、Ren‐Yin Yang、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202104364

  日期：2022.4.22

  Various cyclopropenes and fluorinated cyclopropanes were prepared from readily available alkyl triflones and electron-deficient alkenes via a Michael addition initiated ring closure (MIRC) process. This protocol not only has a broad substrates scope but also achieves good chemical yields and moderate diastereoselectivity. The mechanism may involve tandem Michael addition of triflones/intramolecular

  各种环丙烯和氟化环丙烷通过迈克尔加成引发的闭环 (MIRC) 工艺由容易获得的烷基三氟甲砜和缺电子烯烃制备。该协议不仅具有广泛的底物范围，而且还实现了良好的化学收率和适度的非对映选择性。该机制可能涉及串联迈克尔加成三氟乙烯/分子内亲核环化（消除-SO 2 CF 3）/消除氟化物。
• Antiaromaticity of cyclopropenyl anions
  作者：Ronald. Breslow、John. Brown、Joseph J. Gajewski

  DOI：10.1021/ja00993a023

  日期：1967.8
• Floris Barbara, Rosnati Vittorio, J. Chem. Res. Synop, (1994) N 2, S 72-73
  作者：Floris Barbara, Rosnati Vittorio

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropene Derivatives. II. The Reaction of Diazoketone with Triple Bond
  作者：Naruyoshi Obata、Ichiro Moritani

  DOI：10.1246/bcsj.39.1975

  日期：1966.9

  additions of some keto-carbene to a triple bond were studied. Since keto-carbene rearranges easily to a ketene derivative (Wolff rearrangement), the carbenic addition will always be in competition with the rearrangement. In the case of benzoylphenylcabene, the rearrangement is preferred, and no cyclopropene derivative is obtained. However, benzoyl and acetylcarbene, both having hydrogen instead of

  研究了将一些酮卡宾加成到三键上。由于酮卡宾很容易重排为酮烯衍生物（沃尔夫重排），因此卡宾加成总是与重排竞争。在苯甲酰苯基卡宾的情况下，重排是优选的，并且没有得到环丙烯衍生物。然而，苯甲酰基和乙酰卡宾都具有氢而不是苯基作为取代基，可以成功地与二苯基乙炔和二正丁基乙炔加成，从而得到 1, 2-二取代的环丙烯衍生物。因此，发现酰基环丙烯通过利用酮卡宾与三键的卡宾加成在一步中合成。