6-amino-pentafulvene | 4477-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-amino-pentafulvene
• 英文别名: 6-aminofulvene；cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenemethanamine
• CAS: 4477-03-6
• 化学式: C₆H₇N
• 分子量: 93.1283
• InChiKey: NUQNCEYYBSECSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-pentafulvene 在 diethylzinc 、 碘甲烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (1RS,4RS,5RS,6RS)-methyl-8-methylenetricyclo[3.2.1.02,4]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  五叶黄酮用于合成复杂的天然产物：（±）-Pallambins A和B的总合成

  摘要：

  通过在史无前例的Diels-Alder反应中使用五烯丙基戊烯可以实现pallambins A和B的首批合成。通过化学选择性环丙烷化，战略C中的加合物的详细阐述后 ħ插入，得到致密的四环天然产物的核心。1,3-偶极环加成反应和钯（II）催化的烷氧羰基化反应被用于构建天然产物的六环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201505126
• 作为产物：
  描述：

  6-(二甲氨基)富烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 6-amino-pentafulvene
  参考文献：
  名称：

  五叶黄酮用于合成复杂的天然产物：（±）-Pallambins A和B的总合成

  摘要：

  通过在史无前例的Diels-Alder反应中使用五烯丙基戊烯可以实现pallambins A和B的首批合成。通过化学选择性环丙烷化，战略C中的加合物的详细阐述后 ħ插入，得到致密的四环天然产物的核心。1,3-偶极环加成反应和钯（II）催化的烷氧羰基化反应被用于构建天然产物的六环骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201505126

文献信息

• Pentafulvene for the Synthesis of Complex Natural Products: Total Syntheses of (±)-Pallambins A and B
  作者：Christian Ebner、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201505126

  日期：2015.9.14

  The first total syntheses of pallambins A and B are enabled by the use of pentafulvene in an unprecedented Diels–Alder reaction. After elaboration of the adduct through chemoselective cyclopropanation, strategic CH insertion affords the dense tetracyclic core of the natural products. 1,3‐Dipolar cycloaddition and palladium(II)‐catalyzed alkoxycarbonylation were leveraged for the construction of the

  通过在史无前例的Diels-Alder反应中使用五烯丙基戊烯可以实现pallambins A和B的首批合成。通过化学选择性环丙烷化，战略C中的加合物的详细阐述后 ħ插入，得到致密的四环天然产物的核心。1,3-偶极环加成反应和钯（II）催化的烷氧羰基化反应被用于构建天然产物的六环骨架。