4-fluorobenzyl-4-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)piperidine | 1219922-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-fluorobenzyl-4-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)piperidine
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperidin-4-yl]methanone
• CAS: 1219922-35-6
• 化学式: C₂₅H₂₄FNO₃S
• 分子量: 437.535
• InChiKey: BKDRKNZSCHWHOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluorobenzyl-4-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)piperidine 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-(4-fluorobenzoyl)-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  囊泡乙酰胆碱转运蛋白含羰基抑制剂的合成及体外生物学评价

  摘要：

  为了鉴定水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的选择性高亲和力抑制剂，我们在典型的VAChT配体维他命醇及其更有效的类似物苯并维他命和5-氨基苯并维他命的苯基和哌啶基之间插入了一个羰基基团。的合成和测试33个的化合物，6为显示中VAChT非常高的亲和力（ķ我，0.25-0.66 nM）的和大于在σ为500中VAChT倍的选择性1和σ 2个受体。十二种化合物具有很高的亲和力（K i，1.0-10 nM）和对VAChT的良好选择性。此外，还存在3种卤代化合物，即反式-3- [4-（4-氟苯甲酰基）哌啶基] -2-羟基-1,2,3,4-四氢萘（28b）（K i = 2.7 nM，VAChT / sigma选择性指数= 70），反式-3- [4-（5-碘噻吩基羰基）哌啶基] -2-羟基-1,2,3,4-四氢萘（28h）（K i = 0.66 nM，VAChT / sigma选择性指数= 294）和5-氨基-3-

  DOI：

  10.1021/jm9017916
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-4-苯基-1-对甲苯磺酰基哌啶 、 对溴氟苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到4-fluorobenzyl-4-phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  囊泡乙酰胆碱转运蛋白含羰基抑制剂的合成及体外生物学评价

  摘要：

  为了鉴定水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的选择性高亲和力抑制剂，我们在典型的VAChT配体维他命醇及其更有效的类似物苯并维他命和5-氨基苯并维他命的苯基和哌啶基之间插入了一个羰基基团。的合成和测试33个的化合物，6为显示中VAChT非常高的亲和力（ķ我，0.25-0.66 nM）的和大于在σ为500中VAChT倍的选择性1和σ 2个受体。十二种化合物具有很高的亲和力（K i，1.0-10 nM）和对VAChT的良好选择性。此外，还存在3种卤代化合物，即反式-3- [4-（4-氟苯甲酰基）哌啶基] -2-羟基-1,2,3,4-四氢萘（28b）（K i = 2.7 nM，VAChT / sigma选择性指数= 70），反式-3- [4-（5-碘噻吩基羰基）哌啶基] -2-羟基-1,2,3,4-四氢萘（28h）（K i = 0.66 nM，VAChT / sigma选择性指数= 294）和5-氨基-3-

  DOI：

  10.1021/jm9017916

文献信息

• Synthesis and<i>in Vitro</i>Biological Evaluation of Carbonyl Group-Containing Inhibitors of Vesicular Acetylcholine Transporter
  作者：Simon M. N. Efange、Anil B. Khare、Krystyna von Hohenberg、Robert H. Mach、Stanley M. Parsons、Zhude Tu

  DOI：10.1021/jm9017916

  日期：2010.4.8

  To identify selective high-affinity inhibitors of the vesicular acetylcholine transporter (VAChT), we have interposed a carbonyl group between the phenyl and piperidyl groups of the prototypical VAChT ligand vesamicol and its more potent analogues benzovesamicol and 5-aminobenzovesamicol. Of 33 compounds synthesized and tested, 6 display very high affinity for VAChT (Ki, 0.25−0.66 nM) and greater than

  为了鉴定水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）的选择性高亲和力抑制剂，我们在典型的VAChT配体维他命醇及其更有效的类似物苯并维他命和5-氨基苯并维他命的苯基和哌啶基之间插入了一个羰基基团。的合成和测试33个的化合物，6为显示中VAChT非常高的亲和力（ķ我，0.25-0.66 nM）的和大于在σ为500中VAChT倍的选择性1和σ 2个受体。十二种化合物具有很高的亲和力（K i，1.0-10 nM）和对VAChT的良好选择性。此外，还存在3种卤代化合物，即反式-3- [4-（4-氟苯甲酰基）哌啶基] -2-羟基-1,2,3,4-四氢萘（28b）（K i = 2.7 nM，VAChT / sigma选择性指数= 70），反式-3- [4-（5-碘噻吩基羰基）哌啶基] -2-羟基-1,2,3,4-四氢萘（28h）（K i = 0.66 nM，VAChT / sigma选择性指数= 294）和5-氨基-3-