tert-butyl-(2S,3R,4E)-1-[7-diethylaminocoumarin-4-yl-methoxy(methoxy)phosphor-yloxy]-3-(methoxymethoxy)octadec-4-en-2-yl-carbamate | 1196664-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: tert-butyl-(2S,3R,4E)-1-[7-diethylaminocoumarin-4-yl-methoxy(methoxy)phosphor-yloxy]-3-(methoxymethoxy)octadec-4-en-2-yl-carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1-[[7-(diethylamino)-2-oxochromen-4-yl]methoxy-methoxyphosphoryl]oxy-3-(methoxymethoxy)octadec-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1196664-92-2
• 化学式: C₄₀H₆₇N₂O₁₀P
• 分子量: 766.953
• InChiKey: HVGSMVIKODVVDL-PGXQTXQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(2S,3R,4E)-1-[7-diethylaminocoumarin-4-yl-methoxy(methoxy)phosphor-yloxy]-3-(methoxymethoxy)octadec-4-en-2-yl-carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(2S,3R,4E)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-enyl (7-(diethylamino)coumarin-4-yl)-methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  笼式神经酰胺 1-磷酸酯类似物：合成和性质

  摘要：

  合成了在光不稳定酯键中带有 7-(二乙氨基) 香豆素 (DECM) 和 4-溴-5-羟基-2-硝基二苯甲基 (BHNB) 基团的鞘脂磷酸酯类似物。通过刺激巨噬细胞增殖证明了“笼养”神经酰胺 1-磷酸类似物在 400-500 nm 照射下释放生物活性母体分子的能力。

  DOI：

  10.1021/jo902076w
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四氮唑 、 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl-(2S,3R,4E)-1-[7-diethylaminocoumarin-4-yl-methoxy(methoxy)phosphor-yloxy]-3-(methoxymethoxy)octadec-4-en-2-yl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CAGED CERAMIDE-1-PHOSPHATE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE CÉRAMIDE-1-PHOSPHATE BLOQUÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2011056599A3

文献信息

• [EN] CAGED CERAMIDE-1-PHOSPHATE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CÉRAMIDE-1-PHOSPHATE BLOQUÉ
  申请人：UNIV CITY NEW YORK RES FOUND

  公开号：WO2011056599A3

  公开（公告）日：2011-09-22
• Caged Ceramide 1-Phosphate Analogues: Synthesis and Properties
  作者：Ravi S. Lankalapalli、Alberto Ouro、Lide Arana、Antonio Gómez-Muñoz、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo902076w

  日期：2009.11.20

  phosphate analogues bearing 7-(diethylamino)coumarin (DECM) and 4-bromo-5-hydroxy-2-nitrobenzhydryl (BHNB) groups in a photolabile ester bond were synthesized. The ability of the “caged” ceramide 1-phosphate analogues to release the bioactive parent molecule upon irradiation at 400−500 nm was demonstrated by stimulation of macrophage cell proliferation.

  合成了在光不稳定酯键中带有 7-(二乙氨基) 香豆素 (DECM) 和 4-溴-5-羟基-2-硝基二苯甲基 (BHNB) 基团的鞘脂磷酸酯类似物。通过刺激巨噬细胞增殖证明了“笼养”神经酰胺 1-磷酸类似物在 400-500 nm 照射下释放生物活性母体分子的能力。