5,5-dibromo-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-pentene | 167468-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5,5-dibromo-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-pentene
• CAS: 167468-97-5
• 化学式: C₁₁H₂₂Br₂OSi
• 分子量: 358.189
• InChiKey: LPOQBDWLSNVUQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dibromo-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-pentene 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Ethenesulfonic acid (Z)-1-methyl-4-trimethylsilanyl-hexa-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟烷基取代的1,3-二烯的乙烯基磺酸盐的分子内Diels-Alder反应和所得磺内酯的氧化脱硫

  摘要：

  由羟烷基取代的环烷基-1,3-二烯和无环的1,3-二烯通过与乙烯基磺酰氯环化酯化反应制得的乙烯基磺酸酯在0°C至甲苯回流温度范围内加至δ-磺内酯。对于具有环状1，3-二烯部分的底物2，观察到高非对映选择性，而对于具有无环1，3-二烯单元的底物9，要达到良好至优异的立体控制水平，必须有大于氢的取代基R 2。生成的磺内酯的氧化脱硫通过 硼酸酯化和随后的过酸处理产生羟基酮，因此建立了乙烯基磺酰氯作为分子内Diels-Alder环加成反应的区域和立体选择性反应的乙烯酮当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00969-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate 在 diisobutylaluminum hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,5-dibromo-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  羟烷基取代的1,3-二烯的乙烯基磺酸盐的分子内Diels-Alder反应和所得磺内酯的氧化脱硫

  摘要：

  由羟烷基取代的环烷基-1,3-二烯和无环的1,3-二烯通过与乙烯基磺酰氯环化酯化反应制得的乙烯基磺酸酯在0°C至甲苯回流温度范围内加至δ-磺内酯。对于具有环状1，3-二烯部分的底物2，观察到高非对映选择性，而对于具有无环1，3-二烯单元的底物9，要达到良好至优异的立体控制水平，必须有大于氢的取代基R 2。生成的磺内酯的氧化脱硫通过 硼酸酯化和随后的过酸处理产生羟基酮，因此建立了乙烯基磺酰氯作为分子内Diels-Alder环加成反应的区域和立体选择性反应的乙烯酮当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00969-2

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reaction of vinylsulfonates derived from hydroxyalkyl substituted 1,3-dienes and oxidative desulfurization of the resultant sultones
  作者：Peter Metz、Michael Fleischer、Roland Fröhlich

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00969-2

  日期：1995.1

  Vinylsulfonates prepared from hydroxyalkyl substituted cycloalka-1,3-dienes and acyclic 1,3-dienes by esterification with vinylsulfonyl chloride cycloadd to δ-sultones at temperatures ranging from 0 °C to reflux in toluene. High diastereoselectivity is observed for substrates 2 featuring a cyclic 1,3-diene moiety, whereas a substituent R2 larger than hydrogen is necessary to achieve good to excellent

  由羟烷基取代的环烷基-1,3-二烯和无环的1,3-二烯通过与乙烯基磺酰氯环化酯化反应制得的乙烯基磺酸酯在0°C至甲苯回流温度范围内加至δ-磺内酯。对于具有环状1，3-二烯部分的底物2，观察到高非对映选择性，而对于具有无环1，3-二烯单元的底物9，要达到良好至优异的立体控制水平，必须有大于氢的取代基R 2。生成的磺内酯的氧化脱硫通过 硼酸酯化和随后的过酸处理产生羟基酮，因此建立了乙烯基磺酰氯作为分子内Diels-Alder环加成反应的区域和立体选择性反应的乙烯酮当量。