2-hydroxy-3-(3'-(2"-hydroxy-6"-methoxy-1",4"-dioxo-1",4"-dihydronaphthalene-3"-yl)-1',4'-dioxo-1",4"-dihydronaphthalene-2'-yl)-6-methoxy-1,4-naphthoquinone | 1299321-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(3'-(2"-hydroxy-6"-methoxy-1",4"-dioxo-1",4"-dihydronaphthalene-3"-yl)-1',4'-dioxo-1",4"-dihydronaphthalene-2'-yl)-6-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-[3-(3-hydroxy-7-methoxy-1,4-dioxo-2-naphthyl)-1,4-dioxo-2-naphthyl]-6-methoxy-naphthalene-1,4-dione；2-hydroxy-3-[3-(3-hydroxy-7-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]-6-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1299321-14-4
• 化学式: C₃₂H₁₈O₁₀
• 分子量: 562.489
• InChiKey: LCXCUNXPCOOHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 2-Hydroxy-6-methoxynaphthalene-1,4-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以4%的产率得到2-hydroxy-3-(3'-(2"-hydroxy-6"-methoxy-1",4"-dioxo-1",4"-dihydronaphthalene-3"-yl)-1',4'-dioxo-1",4"-dihydronaphthalene-2'-yl)-6-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  抗病毒剂3.乙型肝炎病毒（HBV）的新型小分子非核苷抑制剂的发现

  摘要：

  描述了乙型肝炎病毒的小分子非核苷抑制剂的发现。在我们研究香豆素衍生的萘醌“三聚体”用于治疗HIV的过程中，我们在抗病毒筛选中发现了一种有效的乙肝病毒抑制剂9。在尝试重新合成9以进行概念验证的过程中，我们更改了合成方法，以尝试减少副反应并难以除去副产物。结果，我们发现了一个小分子19，它也是HBV的有效抑制剂。重要的是，这种乙型肝炎病毒的小分子抑制剂也是抗3TC的乙型肝炎病毒的抑制剂，3TC是在治疗乙型肝炎病毒中具有活性的核苷类似物的基准。发展历程19 作为治疗乙肝病毒感染的药物进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.109

文献信息

• Antiviral agents 3. Discovery of a novel small molecule non-nucleoside inhibitor of Hepatitis B Virus (HBV)
  作者：Ian T. Crosby、David G. Bourke、Eric D. Jones、Tyrone P. Jeynes、Susan Cox、Jonathan A.V. Coates、Alan D. Robertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.109

  日期：2011.3

  to remove by-products. As a result we discovered a small molecule 19 that also was a potent inhibitor of HBV. Importantly, this small molecule inhibitor of Hepatitis B Virus is also an inhibitor of Hepatitis B Virus resistant to 3TC, a bench mark of nucleoside analogues active in the treatment of Hepatitis B Virus. The development of 19 as an agent to treat HBV infections is discussed.

  描述了乙型肝炎病毒的小分子非核苷抑制剂的发现。在我们研究香豆素衍生的萘醌“三聚体”用于治疗HIV的过程中，我们在抗病毒筛选中发现了一种有效的乙肝病毒抑制剂9。在尝试重新合成9以进行概念验证的过程中，我们更改了合成方法，以尝试减少副反应并难以除去副产物。结果，我们发现了一个小分子19，它也是HBV的有效抑制剂。重要的是，这种乙型肝炎病毒的小分子抑制剂也是抗3TC的乙型肝炎病毒的抑制剂，3TC是在治疗乙型肝炎病毒中具有活性的核苷类似物的基准。发展历程19 作为治疗乙肝病毒感染的药物进行了讨论。