[2-({(S)-2-[(S)-3-(6-Chloro-naphthalene-2-sulfonylamino)-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-propionyl}-isopropyl-amino)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 532406-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2-({(S)-2-[(S)-3-(6-Chloro-naphthalene-2-sulfonylamino)-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-propionyl}-isopropyl-amino)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 2-[[(2S)-2-((3S)-3-{[(6-chloro-2-naphthyl)sulfonyl]amino}-2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoyl](isopropyl)amino]ethylcarbamate；tert-butyl N-[2-[[(2S)-2-[(3S)-3-[(6-chloronaphthalen-2-yl)sulfonylamino]-2-oxopyrrolidin-1-yl]propanoyl]-propan-2-ylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 532406-40-9
• 化学式: C₂₇H₃₇ClN₄O₆S
• 分子量: 581.133
• InChiKey: IUWZOOWDWXEWKT-MBSDFSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-({(S)-2-[(S)-3-(6-Chloro-naphthalene-2-sulfonylamino)-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-propionyl}-isopropyl-amino)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[3-(6-chloro-naphthalene-2-sulfonylamino)-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-N-isopropyl-N-(2-methanesulfonylamino-ethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Structure- and property-based design of factor Xa inhibitors: Pyrrolidin-2-ones with acyclic alanyl amides as P4 motifs

  摘要：

  Structure-based drug design was exploited in the synthesis of 3-(6-chloronaphth-2-ylsulfonyl)aminopyrrolidin-2-one-based factor Xa (fXa) inhibitors, incorporating an alanylamide P4 group with acyclic tertiary amide termini. Optimized hydrophobic contacts of one amide substituent in P4 were complemented by hydrophobicity-modulating features in the second, producing potent fXa inhibitors including examples with excellent anticoagulant properties.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.001
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-((3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [2-({(S)-2-[(S)-3-(6-Chloro-naphthalene-2-sulfonylamino)-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-propionyl}-isopropyl-amino)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure- and property-based design of factor Xa inhibitors: Pyrrolidin-2-ones with acyclic alanyl amides as P4 motifs

  摘要：

  Structure-based drug design was exploited in the synthesis of 3-(6-chloronaphth-2-ylsulfonyl)aminopyrrolidin-2-one-based factor Xa (fXa) inhibitors, incorporating an alanylamide P4 group with acyclic tertiary amide termini. Optimized hydrophobic contacts of one amide substituent in P4 were complemented by hydrophobicity-modulating features in the second, producing potent fXa inhibitors including examples with excellent anticoagulant properties.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.001

文献信息

• 2-(3-Sulfonylamino-2-oxopyrrolidin-1-yl)propanamides as factor xa inhibitors
  申请人：Borthwick David Alan

  公开号：US20050004119A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention relates to compounds of formula (I) pharmaceutical compositions containing the same as well as methods of treating patients suffering from a condition susceptible to amelioration by a Factor Xa inhibitor using the same.

  本发明涉及化合物(I)的配方、包含该化合物的药物组合物，以及使用该组合物治疗患有易于通过因子Xa抑制剂改善的疾病的患者的方法。
• 2-(3-sulfonylamino-2-oxopyrrolidin-1-yl)propanamides as factor xa inhibitors
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07179835B2

  公开（公告）日：2007-02-20

  The invention relates to compounds of formula (I) pharmaceutical compositions containing the same as well as methods of treating patients suffering from a condition susceptible to amelioration by a Factor Xa inhibitor using the same.

  本发明涉及化合物(I)、含有该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗患有可通过因子Xa抑制剂改善的病症的患者的方法。