4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,2',4'-trihydroxybibenzyl | 1292810-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,2',4'-trihydroxybibenzyl
• 英文别名: 4-(beta-D-Glucopyranosyl)-2,2'',4''-trihydroxybibenzyl；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[4-[2-(2,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-3-hydroxyphenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1292810-93-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉
• 分子量: 408.405
• InChiKey: MSCBNFCPJSAUNX-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2',4'-dibenzyloxy-2-hydroxybibenzyl 在 20% palladium(II) hydroxide on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,2',4'-trihydroxybibenzyl
  参考文献：
  名称：

  联苯苄苷作为强效酪氨酸酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  联苄糖苷1 - 6是从2,4- dihydoxybenzaldehyde和木糖，葡萄糖，纤维二糖或麦芽糖合成。合成中的关键步骤是Wittig反应和三氯乙酰亚氨酸酯糖基化。酪氨酸酶抑制活性的测试表明它们均具有明显的活性，表明它们是独特的亲水性酪氨酸酶抑制剂。联苄木糖苷2是一种特别有效的抑制剂（IC 50  = 0.43μM ，比曲酸高17倍）。这些结果表明酪氨酸酶的亲水腔可能容纳联苄支架上的大块碳水化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.065

文献信息

• Synthesis and evaluation of bibenzyl glycosides as potent tyrosinase inhibitors
  作者：Reiko Tajima、Hiromi Oozeki、Seiichi Muraoka、Saori Tanaka、Yukari Motegi、Hiroyuki Nihei、Yoichi Yamada、Noriyoshi Masuoka、Ken-ichi Nihei

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.065

  日期：2011.4

  Bibenzyl glycosides 1–6 were synthesized from 2,4-dihydoxybenzaldehyde and xylose, glucose, cellobiose or maltose. The key steps in the synthesis were the Wittig reaction and trichloroacetimidate glycosylation. Tests for tyrosinase inhibitory activity showed that all were significantly active, indicating that they are unique hydrophilic tyrosinase inhibitors. Bibenzyl xyloside 2 is a particularly potent

  联苄糖苷1 - 6是从2,4- dihydoxybenzaldehyde和木糖，葡萄糖，纤维二糖或麦芽糖合成。合成中的关键步骤是Wittig反应和三氯乙酰亚氨酸酯糖基化。酪氨酸酶抑制活性的测试表明它们均具有明显的活性，表明它们是独特的亲水性酪氨酸酶抑制剂。联苄木糖苷2是一种特别有效的抑制剂（IC 50  = 0.43μM ，比曲酸高17倍）。这些结果表明酪氨酸酶的亲水腔可能容纳联苄支架上的大块碳水化合物。