(5S,6R,9R)-6-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-4-methoxy-6,8,9-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one | 1428980-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S,6R,9R)-6-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-4-methoxy-6,8,9-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
• 英文别名: (5S,6R,9R)-6-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methoxy-6,8,9-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
• CAS: 1428980-16-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: UMHWIOZVRRBYEA-OAUYIBNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-2-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1(2-(ethoxycarbonyl)ethynyl)-2,4,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.5h， 以28%的产率得到(5S,6R,9R)-6-((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-4-methoxy-6,8,9-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of the spirocyclic cyclohexene part of versipelostatin, a novel GRP78/Bip molecular chaperone downregulator

  摘要：

  含有α-酰基的丁二酸酐和多取代环己烯嵌入的新型GRP78/Bip分子伴侣下调剂versipelostatin中的螺环部分，已以纯手性形式合成。目标螺[4.5]-1-氧杂-7-癸烯-2,4-二酮衍生物的不对称合成具有以下特点：（1）在甲基丙二酸二酯的α-碳上进行立体选择性烯丙基化，其中一个羧酸与D-葡萄糖衍生的手性模板酯化；（2）通过高产率的环合复分解构建四取代环己烯酮子结构；（3）从作为环合复分解产物得到的环己烯酮开始，进行立体选择性构建螺环丁二酸酐部分。

  DOI：

  10.1038/ja.2012.124

文献信息

• Synthetic studies of the spirocyclic cyclohexene part of versipelostatin, a novel GRP78/Bip molecular chaperone downregulator
  作者：Shu Sasaki、Suguru Samejima、Tomoki Uruga、Kai Anzai、Natsumi Nishi、Eriko Kawakita、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1038/ja.2012.124

  日期：2013.3

  The spirocyclic part consisting of an α-acylated tetronic acid and a multisubstituted cyclohexene embedded in versipelostatin, a novel GRP78/Bip molecular chaperone downregulator, has been synthesized in enantiomerically pure form. The asymmetric synthesis of the targeted spiro[4.5]-1-oxa-7-decen-2,4-dione derivative was characterized by (1) stereoselective allylation at the α-carbon of methylmalonate diester, in which one carboxylic acid was esterified with a D-glucose-derived chiral template, (2) construction of the tetrasubstituted cyclohexenone substructure by high-yielding ring-closing metathesis and (3) stereoselective construction of the spirocyclic tetronic acid part starting from the cyclohexenone obtained as the ring-closing metathesis product.

  含有α-酰基的丁二酸酐和多取代环己烯嵌入的新型GRP78/Bip分子伴侣下调剂versipelostatin中的螺环部分，已以纯手性形式合成。目标螺[4.5]-1-氧杂-7-癸烯-2,4-二酮衍生物的不对称合成具有以下特点：（1）在甲基丙二酸二酯的α-碳上进行立体选择性烯丙基化，其中一个羧酸与D-葡萄糖衍生的手性模板酯化；（2）通过高产率的环合复分解构建四取代环己烯酮子结构；（3）从作为环合复分解产物得到的环己烯酮开始，进行立体选择性构建螺环丁二酸酐部分。