2-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-benzdiazinan-4-one | 1376299-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-benzdiazinan-4-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 1376299-06-7
• 化学式: C₂₁H₁₇FN₂O₃S
• 分子量: 396.442
• InChiKey: JZBSYMOVDOCZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-(4-(methylthio)phenyl)-1,3-benzdiazinan-4-one 在 双氧水 、 tungsten(VI) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以27%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-benzdiazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为选择性环加氧酶 (COX-2) 抑制剂的新型 1,3-Benzdiazinan-4-one 衍生物的设计和合成

  摘要：

  合成了一组具有甲基磺酰基药效团的新区域异构体 2,3-二芳基-1,3-苯并二嗪喃-4-酮，并测试了它们的生物活性的环氧合酶-2 (COX-2) 抑制活性。体外 COX-1/COX-2 抑制研究发现 3-(p-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-benzdiazinane-4-one (2b) 是一种有效且高度选择性的药物（IC50 = 0.07 µM；选择性指数 = 572.8) COX-2 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100138

文献信息

• Design and Synthesis of New 1,3-Benzdiazinan-4-one Derivatives as Selective Cyclooxygenase (COX-2) Inhibitors
  作者：Afshin Zarghi、Tannaz Zebardast、Fatemeh Hajighasemali、Eskandar Alipoor、Bahram Daraie、Mehdi Hedayati

  DOI：10.1002/ardp.201100138

  日期：2012.4

  A new group of regioisomeric 2,3‐diaryl‐1,3‐benzdiazinan‐4‐ones, possessing a methyl sulfonyl pharmacophore, were synthesized and their biological activities were tested for cyclooxygenase‐2 (COX‐2) inhibitory activity. In vitro COX‐1/COX‐2 inhibition studies identified 3‐(p‐fluorophenyl)‐2‐(4‐methylsulfonylphenyl)‐1,3‐benzdiazinane‐4‐one (2b) as a potent and highly selective (IC50 = 0.07 µM; selectivity

  合成了一组具有甲基磺酰基药效团的新区域异构体 2,3-二芳基-1,3-苯并二嗪喃-4-酮，并测试了它们的生物活性的环氧合酶-2 (COX-2) 抑制活性。体外 COX-1/COX-2 抑制研究发现 3-(p-fluorophenyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-benzdiazinane-4-one (2b) 是一种有效且高度选择性的药物（IC50 = 0.07 µM；选择性指数 = 572.8) COX-2 抑制剂。