(2-Naphthalen-2-yl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 179386-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-Naphthalen-2-yl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Carbamic acid, [2-(2-naphthalenyl)ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-(2-naphthalen-2-ylethyl)carbamate
• CAS: 179386-73-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• mdl: MFCD24393206
• 分子量: 271.359
• InChiKey: RFEWTYBARDMNDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.352
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 在 sodium benzoate 、 cerium(III) chloride 、 9,10-二联苯蒽 、 bis(2,4,6-triisopropylphenyl)disulfide 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到(2-Naphthalen-2-yl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  O−H 轴承基底的氧化还原中性多催化铈光氧化还原裂解

  摘要：

  提出了一种羧酸和半缩醛的一般 β C−C 键断裂反应的方法。目前的工作证明了基于铈的多催化光氧化还原平台能够实现羧酸的直接加氢脱羧以及乳醇衍生物的氧化还原中性环裂解的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202400642

文献信息

• Versatile solid-phase synthesis of secondary amines from alcohols. Development of an N-Boc-(o-nitrobenzene)sulfonamide linker
  作者：Miles S. Congreve、Corinne Kay、Jan J. Scicinski、Steven V. Ley、Geoffrey Williams、Peter J. Murray、Stephen C. McKeown、Stephen P. Watson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00574-4

  日期：2003.5

  releasing linker based on the modified o-nitrobenzene sulfonamide protective group is described. This new N-Boc-o-nitrobenzenesulfonamide (Boc-ONBS) linker enables the elaboration on resin of primary and secondary amines by sequential substitution of the sulfonamide moiety using the Mitsunobu reaction. A 16-member array of secondary and Boc protected primary amines was then prepared using this linker.

  描述了基于改性的邻硝基苯磺酰胺保护基的通用的胺释放接头的开发。这种新的N -Boc- o-硝基苯磺酰胺（Boc-ONBS）接头可通过使用Mitsunobu反应依次取代磺酰胺部分，从而在伯胺和仲胺树脂上进行精制。然后使用该接头制备了由16个成员组成的仲和Boc保护的伯胺阵列。
• Development of Photoredox Cross-Electrophile Coupling of Strained Heterocycles with Aryl Bromides Using High-Throughput Experimentation for Library Construction
  作者：Yukiko Mori、Mutsuyo Hayashi、Ryuma Sato、Kuninori Tai、Tsuyoshi Nagase

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01821

  日期：2023.8.4

  cross-coupling reaction of aryl halides with strained aliphatic heterocycles facilitated via a ring-opening reaction. This methodology was found to be applicable to medicinally relevant substrates including Boc-protected strained aliphatic heterocycles and (hetero)aryl bromides and was used for compound library construction via parallel medicinal chemistry. Furthermore, the coupling reactions were shown

  采用微型高通量实验开发了芳基卤化物与张力脂肪族杂环通过开环反应促进的光氧化还原辅助还原交叉偶联反应。该方法被发现适用于医学相关底物，包括 Boc 保护的应变脂肪族杂环和（杂）芳基溴，并用于通过平行药物化学构建化合物库。此外，通过连续流动反应，偶联反应可扩展到克级。还讨论了可能的反应机理。