N,N-dihexyl-(1-phenyl-prop-2-ynyl)amine | 87065-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dihexyl-(1-phenyl-prop-2-ynyl)amine
• 英文别名: N-hexyl-N-(1-phenylprop-2-ynyl)hexan-1-amine
• CAS: 87065-06-3
• 化学式: C₂₁H₃₃N
• 分子量: 299.5
• InChiKey: XUZVXOJUIGPFOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二已胺 、 N,N-dicyclohexyl-(1-phenylprop-2-ynyl)amine 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以48%的产率得到N,N-dihexyl-(1-phenyl-prop-2-ynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化的炔丙胺取代反应：C(sp)-C(sp3) 键断裂在亚胺中间体生成中的重要性

  摘要：

  炔丙胺的取代反应在铜 (I) 催化剂存在下进行。机理研究表明，氮孤对电子辅助的 C(sp)-C(sp(3)) 键裂解是反应必不可少的，由此产生的亚胺中间体会发生胺交换、醛交换和炔加成反应。由于亚胺中间体是醛-炔-胺 (A(3)) 偶联反应的关键，这种转化不仅对炔丙胺的重构有效，而且对在手性催化剂存在下外消旋化合物的手性诱导也有效。

  DOI：

  10.1021/ja9109055

文献信息

• Corrosion inhibitors containing N,N,1-trisubstituted prop-2-ynyl amines
  申请人：GAF CORPORATION

  公开号：EP0080794A1

  公开（公告）日：1983-06-08

  A novel acetylenic amine and an aqueous composition containing said amine for inhibiting the corrosion of metals is described. The composition comprises a non-oxidizing acid, and, as a corrosion inhibitor, an effective amount of tertiary amine containing acetylenic unsaturation having the formula: wherein R1 and R2 are independently C1-C8 alkyl or phenyl and R3 is selected from the group of branched chain C7-C10 alkyl, cinnamyl optionally mono- or di-substituted with halo, C1-C8 alkyl and/or C1-C8 alkoxy; mono- or di-similarly substituted phenyl or, when R1 and R2 are other than C1-C2 alkyl, then R3 can be unsubstituted phenyl.

  本文描述了一种新型乙炔胺和含有该胺的水性组合物，用于抑制金属腐蚀。该组合物包含一种非氧化性酸，以及作为缓蚀剂的有效量的含乙炔不饱和叔胺，其式如下 其中 R1 和 R2 独立地为 C1-C8 烷基或苯基，R3 选自支链 C7-C10 烷基、任选与卤素、C1-C8 烷基和/或 C1-C8 烷氧基单取代或二取代的肉桂基、单取代或二取代的苯基，或者当 R1 和 R2 不是 C1-C2 烷基时，R3 可以是未取代的苯基。
• US4388206A
  申请人：——

  公开号：US4388206A

  公开（公告）日：1983-06-14
• Copper(I)-Catalyzed Substitution Reactions of Propargylic Amines: Importance of C(sp)−C(sp³) Bond Cleavage in Generation of Iminium Intermediates
  作者：Tsuyuka Sugiishi、Akifumi Kimura、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/ja9109055

  日期：2010.4.21

  amines proceed in the presence of copper(I) catalysts. Mechanistic studies showed that C(sp)-C(sp(3)) bond cleavage assisted by nitrogen lone-pair electrons is essential for the reaction, and the resulting iminium intermediates undergo amine exchange, aldehyde exchange, and alkyne addition reactions. Because iminium intermediates are key to aldehyde-alkyne-amine (A(3)) coupling reactions, this transformation

  炔丙胺的取代反应在铜 (I) 催化剂存在下进行。机理研究表明，氮孤对电子辅助的 C(sp)-C(sp(3)) 键裂解是反应必不可少的，由此产生的亚胺中间体会发生胺交换、醛交换和炔加成反应。由于亚胺中间体是醛-炔-胺 (A(3)) 偶联反应的关键，这种转化不仅对炔丙胺的重构有效，而且对在手性催化剂存在下外消旋化合物的手性诱导也有效。