N-(5-丁基-[1,3,4]噻二唑-2-基)-2-氯乙酰胺 | 15777-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-丁基-[1,3,4]噻二唑-2-基)-2-氯乙酰胺
• 英文名称: 2-(chloroacetamido)-5-n-butyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-Chloracetylamino-5-n-butyl-1,3,4-thiadiazol；N-(5-butyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2-chloro-acetamide；N-(5-Butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-chloroacetamide
• CAS: 15777-44-3
• 化学式: C₈H₁₂ClN₃OS
• mdl: MFCD03968047
• 分子量: 233.722
• InChiKey: SEJIXCOQUMLMFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙沙星 、 N-(5-丁基-[1,3,4]噻二唑-2-基)-2-氯乙酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-[amino acetyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-yl-quinoline-3-carboxylic acid]-5-butyl thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型氟喹诺酮类化合物的合成，表征和生物学评价

  摘要：

  通过将氟喹诺酮与不同的噻二唑结合，可以合成出不同的氟喹诺酮衍生物。通过红外光谱，质子核磁共振和质谱数据对合成的化合物进行表征。筛选化合物的抗菌和抗真菌活性。环丙沙星衍生物与噻二唑7c表现出良好的抗菌和抗真菌活性，而13c和13e分别表现出抗菌和抗真菌活性。司帕沙星衍生物8c表现出抗菌和抗真菌活性。司帕沙星衍生物14b和14e分别显示出抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1526-x
• 作为产物：
  描述：

  正戊酸 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(5-丁基-[1,3,4]噻二唑-2-基)-2-氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一些新型氟喹诺酮类化合物的合成，表征和生物学评价

  摘要：

  通过将氟喹诺酮与不同的噻二唑结合，可以合成出不同的氟喹诺酮衍生物。通过红外光谱，质子核磁共振和质谱数据对合成的化合物进行表征。筛选化合物的抗菌和抗真菌活性。环丙沙星衍生物与噻二唑7c表现出良好的抗菌和抗真菌活性，而13c和13e分别表现出抗菌和抗真菌活性。司帕沙星衍生物8c表现出抗菌和抗真菌活性。司帕沙星衍生物14b和14e分别显示出抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1526-x

文献信息

• Synthesis ofN‐Heteryl‐β‐[(2‐alkoxyethyl)oxy]/β[[2‐(N,N‐dialkyamino)ethyl]oxy]acetamide as Possible H,-Ant ihistaminics 1
  作者：A. Raghu Ram Rao、V. Malla Reddy

  DOI：10.1002/jps.2600830707

  日期：1994.7

  The synthesis of beta-[2-(alkoxyethyl)oxy]- and beta-[[2-(N,N-dialkylamino)ethyl]oxy]acetamides containing an N-heteryl moiety is reported. Three heteryl systems, 2-phenyl/methyl-3,4-dihydro-4-oxoquinazolin-3- yl, 5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl, and 5-alkyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl, were employed. Appropriate heterylamines were first converted into their respective chloroacetamides and then reacted with

  报道了含有N-杂基部分的β-[2-（烷氧基乙基）氧基]-和β-[[2-（N，N-二烷基氨基）乙基]氧基]乙酰胺的合成。三个杂基系统，2-苯基/甲基-3,4-二氢-4-氧喹唑啉-3-基，5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基和5-烷基-1,3,4使用了噻二唑-2-基。首先将适当的杂胺转化为它们各自的氯乙酰胺，然后在无水碳酸钾存在下，在无水丙酮中与2-烷氧基乙醇/ 2-（N，N-二烷基氨基）乙醇反应，得到标题化合物。合成并表征了来自每个系列的十个这种新的乙酰胺。使用分离的豚鼠回肠法测定了它们的体外抗组胺活性。化合物的IC50值表明与其结构和电子特征相关。
• Synthesis and Characterization of Novel<i>N</i>-(Phenyl, Benzyl, Hetaryl)-2-([1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]Quinazolin-2-ylthio)Acetamides by Spectral Data, Antimicrobial Activity, Molecular Docking and QSAR Studies
  作者：Lyudmyla M. Antypenko、Sergiy I. Kovalenko、Tetyana S. Los'、Oksana L. Rebec'

  DOI：10.1002/jhet.2702

  日期：2017.3

  Candida albicans. N‐(4‐Fluorophenyl)‐2‐([1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐ylthio)acetamide 3e had the best minimum inhibition zones against S. aureus and E. faecalis and 3‐[([1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐ylthio)acetyl]amino}benzoic acid 3k – against E. coli, still in lower concentration, than references. By the means of in silico molecular docking into the active sites of E. faecalis dihydrofolate

  持久的新颖有效的抗微生物剂进行搜索，ñ - （苯基，苄基，杂芳基）-2 - （[1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]喹唑啉-2-基硫基）的合成乙酰胺，评价了结构（ LC-MS，IR，1 H-NMR谱和元素分析），并研究针对的抗菌活性的金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，产气肠杆菌，阪坂崎，绿脓杆菌，大肠杆菌，和肺炎克雷伯氏菌，和抗真菌-反对白色念珠菌。N-（4-氟苯基）-2-（[[1,2,4]三唑[1,5-c ]喹唑啉-2-基硫基）乙酰胺3e对S的最小抑制区最好。 金黄色葡萄球菌和Ë。 粪肠球菌和3 - [（[1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]喹唑啉-2-基硫基）乙酰基]氨基}苯甲酸3K -反对ë。 大肠杆菌的浓度仍低于参考文献。通过计算机分子对接到E的活性位点。 粪便二氢叶酸还原酶和阴沟肠杆菌MyrA，建议可能的活动机制。计算了抗菌活性预测的定量构效关系模型。
• Gagiu,F.; Mavrodin,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1010 - 1012
  作者：Gagiu,F.、Mavrodin,A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization and biological evaluation of some novel fluoroquinolones
  作者：Neelanjana Pandit、Kamal Shah、Neetu Agrawal、Neeraj Upmanyu、Sushant K. Shrivastava、Pradeep Mishra

  DOI：10.1007/s00044-016-1526-x

  日期：2016.5

  Different derivatives of fluoroquinolones were synthesized by combining it with different thiadiazoles. The synthesized compounds were characterized by infrared spectroscopy, proton nuclear magnetic resonance and mass spectral data. The compounds were screened for their antibacterial and antifungal activity. Ciprofloxacin derivatives with thiadiazoles 7c showed good antibacterial as well as antifungal

  通过将氟喹诺酮与不同的噻二唑结合，可以合成出不同的氟喹诺酮衍生物。通过红外光谱，质子核磁共振和质谱数据对合成的化合物进行表征。筛选化合物的抗菌和抗真菌活性。环丙沙星衍生物与噻二唑7c表现出良好的抗菌和抗真菌活性，而13c和13e分别表现出抗菌和抗真菌活性。司帕沙星衍生物8c表现出抗菌和抗真菌活性。司帕沙星衍生物14b和14e分别显示出抗菌和抗真菌活性。