6,6a-dihydro-6a-methyl-5H-benzocarbazole | 26490-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,6a-dihydro-6a-methyl-5H-benzocarbazole
• 英文别名: 6a-methyl-6,6a-dihydro-5H-benzo[a]carbazole；Methyl-6a-dihydro-5,6-benzocarbazol；6a-Methyl-5,6-dihydro-6a-benzocarbazol；5H-Benzo[a]carbazole, 6,6a-dihydro-6a-methyl-；6a-methyl-5,6-dihydrobenzo[a]carbazole
• CAS: 26490-83-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: WFIZSUJJRAIXMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6a-dihydro-6a-methyl-5H-benzocarbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (S)-6a-Methyl-6aH-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and rearrangement of 6a-methyl-6aH-benzo[a]carbazole and 11b-methyl-11bH-benzo[c]carbazole

  摘要：

  非芳香族苯并咔唑 (4) 和 (10) 是可分离的稳定化合物；(4) 由苯并三唑 (3) 光解产生，在进一步辐照下发生偶氮-二-π-甲烷排列生成茚并喹啉 (5)，而正如预期的那样，(10) 是光稳定的。

  DOI：

  10.1039/c39850000650
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22 mg的产率得到6,11b-dihydro-11b-methyl-5H-benzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内脱芳香性Heck反应和随后的氮杂-semipinacol重排构建吲哚/吲哚环系统

  摘要：

  2,3-二取代的吲哚的钯催化的分子内脱芳香性Heck反应可作为螺二氢吲哚产物的途径。在这里，我们报告了通过简单的2，3-二取代的吲哚与全碳系链的脱芳香性Heck反应以及随后的氮杂-semipinacol重排，有效构建吲哚啉/吲哚烯核心结构的方法。Heck反应具有高的C 2-选择性，并且已经通过DFT计算研究了立体有择的芳基/烷基迁移选择性。使用这种方法，我们完成了akuammiline生物碱长春花碱的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00209

文献信息

• Kulagowski, Janusz J.; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2733 - 2740
  作者：Kulagowski, Janusz J.、Moody, Christopher J.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• KULAGOWSKI, J. J.;MITCHELL, G.;MOODY, CH. J.;REES, CH. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 10, 650-651
  作者：KULAGOWSKI, J. J.、MITCHELL, G.、MOODY, CH. J.、REES, CH. W.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and rearrangement of 6a-methyl-6aH-benzo[a]carbazole and 11b-methyl-11bH-benzo[c]carbazole
  作者：Janusz J. Kulagowski、Glynn Mitchell、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39850000650

  日期：——

  The non-aromatic benzocarbazoles (4) and (10) are isolable stable compounds; (4) are produced by photolysis of the benzotriazoles (3), and on further irradiation undergo aza-di-π-methane arrangement to give the indenoquinolines (5), whilst as expected (10) is photostable.

  非芳香族苯并咔唑 (4) 和 (10) 是可分离的稳定化合物；(4) 由苯并三唑 (3) 光解产生，在进一步辐照下发生偶氮-二-π-甲烷排列生成茚并喹啉 (5)，而正如预期的那样，(10) 是光稳定的。
• Construction of Indoline/Indolenine Ring Systems by a Palladium-Catalyzed Intramolecular Dearomative Heck Reaction and the Subsequent Aza-semipinacol Rearrangement
  作者：Dong Gao、Lei Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00209

  日期：2021.4.16

  The palladium-catalyzed intramolecular dearomative Heck reaction of 2,3-disubstituted indoles serves as an access to spiro-indoline products. Herein, we report an efficient construction of indoline/indolenine core stuctures via a dearomative Heck reaction of simple 2,3-disubstituted indoles with all-carbon tethers and the subsequent aza-semipinacol rearrangement. The Heck reaction features a high C2-selectivity

  2,3-二取代的吲哚的钯催化的分子内脱芳香性Heck反应可作为螺二氢吲哚产物的途径。在这里，我们报告了通过简单的2，3-二取代的吲哚与全碳系链的脱芳香性Heck反应以及随后的氮杂-semipinacol重排，有效构建吲哚啉/吲哚烯核心结构的方法。Heck反应具有高的C 2-选择性，并且已经通过DFT计算研究了立体有择的芳基/烷基迁移选择性。使用这种方法，我们完成了akuammiline生物碱长春花碱的正式全合成。