N-(5-吡啶-4-基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺 | 3652-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-吡啶-4-基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-acetylamino-5-(4-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: N-([4]pyridyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamide；N-([4]Pyridyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-acetamid；Acetamide, N-(5-(4-pyridyl)-1,3,4-thiadiazol-2-YL)-；N-(5-pyridin-4-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 3652-14-0
• 化学式: C₉H₈N₄OS
• mdl: MFCD01043930
• 分子量: 220.255
• InChiKey: SKPUYTVKMWBTBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-吡啶-4-基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-5-(4-吡啶基)-1,3,4-噻重氮
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-1,3,4-噻二唑; 噻二唑合成的新变体

  摘要：

  芳族醛的硫代氨基甲唑酮与乙酸酐反应，得到定义明确的N 4，S-二乙酰基衍生物，该衍生物易于氧化环化成2-芳基-4-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑。从这些中间体，可以通过酸性脱乙酰基化，SANDMEYER取代和催化脱卤来获得芳基-噻二唑，尤其是2-（2'-吡啶基）-1,3,4-噻二唑，这是常规方法难以达到的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410714
• 作为产物：
  描述：

  1-异烟酰(硫代氨基甲酰肼) 在 硫酸 作用下， 生成 N-(5-吡啶-4-基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Yoshida; Asai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 951

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1H,13C,15N and19F NMR study of acetylation products of heterocyclic thiosemicarbazones
  作者：Lyudmila I. Larina、Valentina N. Elokhina、Tatyana I. Yaroshenko、Anatolii S. Nakhmanovich、Gennadii V. Dolgushin

  DOI：10.1002/mrc.2006

  日期：2007.8

  eryl)‐1,3,4‐thiadiazoles, and some of their salts were prepared and studied by multinuclear 1H, 13C, 15N, 19F and 2D NMR spectroscopy. The acetylation of thiosemicarbazones is accompanied by ring closure to form the corresponding 1,3,4‐thiadiazolines and 1,3,4‐thiadiazoles. 15N NMR spectroscopy is a unique method for the identification of thiadiazole pyridinium salts. Copyright © 2007 John Wiley &

  制备了新型 2-乙酰氨基-4-乙酰基-5-芳基(杂基)-1,3,4-噻二唑啉、2-乙酰氨基-5-芳基(杂基)-1,3,4-噻二唑及其部分盐并通过多核 1H、13C、15N、19F 和 2D 核磁共振波谱研究。缩氨基硫脲的乙酰化伴随着闭环形成相应的 1,3,4-噻二唑啉和 1,3,4-噻二唑。15N NMR 光谱是鉴定噻二唑吡啶鎓盐的独特方法。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Yoshida; Asai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 951
  作者：Yoshida、Asai

  DOI：——

  日期：——
• Pyridyl-1,3,4-thiadiazole; eine neue Variante der Thiadiazol-Synthese
  作者：P. Hemmerich、B. Prijs、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19580410714

  日期：——

  Thiosemicarbazones of aromatic aldehydes react with acetic anhydride to give well-defined N4,S-diacetyl derivatives, which readily undergo oxidative cyclisation to 2-aryl-4-acetamido-1,3,4-thiadiazoles. From these intermediates, aryl-thiadiazoles – especially 2-(2′-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole, inaccessible by the common methods – can be obtained by acidic deacetylation, SANDMEYER substitution and catalytic

  芳族醛的硫代氨基甲唑酮与乙酸酐反应，得到定义明确的N 4，S-二乙酰基衍生物，该衍生物易于氧化环化成2-芳基-4-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑。从这些中间体，可以通过酸性脱乙酰基化，SANDMEYER取代和催化脱卤来获得芳基-噻二唑，尤其是2-（2'-吡啶基）-1,3,4-噻二唑，这是常规方法难以达到的。