N-(5-氟-2-氧代-1H-嘧啶-6-基)乙酰胺 | 2711-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-氟-2-氧代-1H-嘧啶-6-基)乙酰胺
• 英文名称: N-4'-acetyl-5'-fluorocytosine
• 英文别名: N-(5-fluoro-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)acetamide；N⁴-acetyl-5-fluorocytosine；N-acetyl-5-fluorocytosine；4-acetylamino-5-fluoro-1H-pyrimidin-2-one；N-(5-fluoro-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)acetamide；N4-acetyl-5-fluorocytosine；N-(5-fluoro-2-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)acetamide
• CAS: 2711-88-8
• 化学式: C₆H₆FN₃O₂
• 分子量: 171.131
• InChiKey: QVYCPSLFHSYJLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氟-2-氧代-1H-嘧啶-6-基)乙酰胺 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-(4-acetylamino-5-fluoro-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-[1,3]oxathiolane-2-carboxylic acid 2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS-NUCLEOSIDE DERIVATIVE
  [FR] NOVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVE DE CIS-NUCLEOSIDE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的过程，用于制备式-1的顺式核苷衍生物，包括将式-2的化合物进行氯化，然后与式-3的化合物在碱的存在下发生反应得到式-4的化合物，将式-4的化合物与烷基卤化物（RiX）反应得到季铵盐，然后与式-5的胞嘧啶衍生物反应得到式-6的化合物，可选择性地去保护式-6的化合物得到式-7的化合物，用金属催化剂在缓冲溶液中还原式-7的化合物，然后加入有机酸得到式-8的化合物，并将式-8的化合物转化为式-1的顺式核苷衍生物。本发明还涉及新型式-8的顺式核苷衍生物。本发明还涉及一种包含式-1的顺式核苷衍生物与赋形剂的药物组合物。

  公开号：

  WO2011095987A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 氟胞嘧啶 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以65%的产率得到N-(5-氟-2-氧代-1H-嘧啶-6-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N1-acyl-5-fluoropyrimidinone derivatives

  摘要：

  本公开涉及N1-酰基-5-氟嘧啶酮及其衍生物领域，以及将这些化合物用作杀真菌剂的用途。

  公开号：

  US20110034490A1

文献信息

• 5-FLUORO PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Benko Zoltan L.

  公开号：US20090203647A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  This present disclosure is related to the field of 5-fluoro pyrimidines and their derivatives and to the use of these compounds as fungicides.

  本公开涉及5-氟嘧啶及其衍生物领域，以及将这些化合物用作杀真菌剂的用途。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy-5- fluorocytidine (D4FC) Analogues:  Discovery of Carbocyclic Nucleoside Triphosphates with Potent Inhibitory Activity against HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Junxing Shi、J. Jeffrey McAtee、Susan Schlueter Wirtz、Phillip Tharnish、Amy Juodawlkis、Dennis C. Liotta、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/jm980510s

  日期：1999.3.1

  beta-D-D4FC was not active against HIV-1, even at 100 microM. The carbocyclic analogues (26a,b) of D4FC demonstrated weak activity against HIV-1 and no toxicity in various cells. The triphosphates (27a,b) of the carbocyclic nucleosides demonstrated potent inhibitory activity against recombinant HIV-1 reverse transcriptase at submicromolar concentrations. Of the compounds tested as potential anticancer

  发现了新型胞嘧啶核苷β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-5-氟胞苷（D-D4FC）作为有效的抗人免疫缺陷病毒（HIV）药物，这导致我们合成了一系列β-D-D4FC的类似物和衍生物，它们可能更具选择性，并且具有增强的糖苷键稳定性。评价合成的D-D4FC类似物在各种细胞中的抗HIV-1活性，抗癌活性和细胞毒性。生物学数据表明，β-D-D4FC被溴（6c）和碘（6d）5取代导致抗病毒活性丧失，并且D-D4FC的α-D异头物（7a）也没有活动。与母体化合物相比，D-D4FC的5-氟尿嘧啶类似物（6b和7b）效力更低，细胞毒性更高，而β-L-D4FU（11）则显示出强大的抗HIV-1活性和细胞毒性。β-D-D4FC的N4-和5'-O-酰基衍生物（17，15a-c）表现出与β-D-D4FC相当的抗病毒活性。相反，β-D-D4FC的N4-异丙基衍生物（20）即使在100 micr
• Substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties
  申请人：BioChem Pharma, Inc.

  公开号：US06369066B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  This invention relates to single enantiomers of novel cis-substituted 1,3-oxathiolanes, of the formula (I): wherein; R1 is hydrogen, and R2 is cytosine or 5-fluorocytosine; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents, particularly in combination therapy.

  这项发明涉及一种新型顺式取代的单对映体1,3-噁硫环己烷，化学式为（I）：其中；R1为氢，R2为胞嘧啶或5-氟胞嘧啶；以及其药学上可接受的盐和酯。这项发明还涉及含有它们的药物组合物，以及将这些化合物用作抗病毒剂，特别是在联合疗法中的用途。
• 一种含嘧啶的有机磷化合物及应用
  申请人：山东省联合农药工业有限公司

  公开号：CN104004019B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明属于农药化合物的技术领域，具体为一种含嘧啶的有机磷化合物以及应用，能够用于农田、果园、园林控制与预防对植物的伤害。该化合物如式I所示：该化合物可以作为杀菌剂防治植物的病菌，该化合物还可以作为杀虫剂和杀线虫剂，其效果更佳。
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CARBOCYCLIC PYRIMIDINE NUCLEOSIDES VIA π-ALLYLPALLADIUM COMPLEX
  作者：Junxing Shi、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1081/ncn-100002557

  日期：2001.3.31

  Racemic and enantiomerically pure carbocyclic pyrimidine nucleosides were synthesized efficiently by a convergent approach using Trost nucleophilic addition of π-allylpalladium complexes.

  外消旋和对映体纯的碳环嘧啶核苷通过使用Trost亲核加成π-烯丙基铝配合物的收敛方法有效合成。