ethyl 2-((2R,3R,4R)-3-methyl-3-nitro-4-(phenylthio)chroman-2-yl)acetate | 1258880-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-((2R,3R,4R)-3-methyl-3-nitro-4-(phenylthio)chroman-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3R,4R)-3-methyl-3-nitro-4-phenylsulfanyl-2,4-dihydrochromen-2-yl]acetate
• CAS: 1258880-32-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅S
• 分子量: 387.456
• InChiKey: LBIYFDFSIJADLP-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-((E)-2-nitroprop-1-enyl)phenoxy)acrylate 、 苯硫酚 在 N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到ethyl 2-((2R,3R,4R)-3-methyl-3-nitro-4-(phenylthio)chroman-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称Sulfa-Michael / Michael加成反应：具有四级立体中心的高取代铬的合成策略

  摘要：

  简单复杂：使用双功能催化剂1，通过巯基与硝基烯烃烯酸酯的标题反应，获得了具有四级立体中心的多样且结构复杂的苯并二氢吡喃衍生物。该反应具有简单的实验步骤，高收率，对映体过量和优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201004534

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael/Michael Addition Reactions: A Strategy for the Synthesis of Highly Substituted Chromans with a Quaternary Stereocenter
  作者：Xu-Fan Wang、Qiu-Lin Hua、Ying Cheng、Xiao-Lei An、Qing-Qing Yang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201004534

  日期：2010.11.2

  Simply complex: Diverse and structurally complex chroman derivatives with a quaternary stereocenter have been obtained through the titled reaction of thiols with nitroolefin enoates using the bifunctional catalyst 1. The reaction features simple experimental procedures, high yield, enantiomeric excess, and excellent diastereoselectivity.

  简单复杂：使用双功能催化剂1，通过巯基与硝基烯烃烯酸酯的标题反应，获得了具有四级立体中心的多样且结构复杂的苯并二氢吡喃衍生物。该反应具有简单的实验步骤，高收率，对映体过量和优异的非对映选择性。