(2S,4R)-2-methyl-4-trimethylsilylcyclopentanone | 154006-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4R)-2-methyl-4-trimethylsilylcyclopentanone
• 英文别名: (2S,4R)-2-methyl-4-trimethylsilylcyclopentan-1-one
• CAS: 154006-60-7
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: RLLPIGAAVFXNQO-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-methyl-4-trimethylsilylcyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (-)-(1R)-1,6,6-trimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Route to (−)-δ9(12)-Capnellene Employing Silyl Group Directed Stereo Control

  摘要：

  A formal synthesis of a marine natural product (.)-Delta(9(12))-capnellene has been achieved by employing silyl group directed stereo control, starting from (-)-2-methyl-4-trimethylsilyl-2-cyclopenten-1-one.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80784-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-2,3-epoxy-3-methyl-5-trimethylsilylcyclohexanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(2S,4R)-2-methyl-4-trimethylsilylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Route to (−)-δ9(12)-Capnellene Employing Silyl Group Directed Stereo Control

  摘要：

  A formal synthesis of a marine natural product (.)-Delta(9(12))-capnellene has been achieved by employing silyl group directed stereo control, starting from (-)-2-methyl-4-trimethylsilyl-2-cyclopenten-1-one.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80784-5

文献信息

• An Enantioselective Route to (−)-δ9(12)-Capnellene Employing Silyl Group Directed Stereo Control
  作者：Morio Asaoka、Kazuyuki Obuchi、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80784-5

  日期：1994.1

  A formal synthesis of a marine natural product (.)-Delta(9(12))-capnellene has been achieved by employing silyl group directed stereo control, starting from (-)-2-methyl-4-trimethylsilyl-2-cyclopenten-1-one.