2,6-bis(1-pivaloyl-[4S,5S]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine | 1354633-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,6-bis(1-pivaloyl-[4S,5S]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis-(1-(2,2-dimethylpropanoyl)-[4S,5S]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine；1-[(4S,5S)-2-[6-[(4S,5S)-1-(2,2-dimethylpropanoyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 1354633-59-2
• 化学式: C₄₅H₄₅N₅O₂
• 分子量: 687.885
• InChiKey: ITZYESOZBGNKJO-GTKRZRNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-双((4S,5S)-4,5-二苯基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)吡啶 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以74%的产率得到2,6-bis(1-pivaloyl-[4S,5S]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  水中光学活性炔丙基胺的直接对映选择性三组分合成

  摘要：

  通过使用具有疏水性取代基的双（咪唑啉）-Cu I催化剂和十二烷基硫酸钠作为表面活性剂，开发了对醛，胺和炔烃在水中的对映选择性三组分反应。该反应可用于各种醛和炔烃，从而以优异的收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 99％）得到光学活性的炔丙基胺 。

  DOI：

  10.1002/chem.201402384
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 (CuOTf)*toluene 、 2,6-bis(1-pivaloyl-[4S,5S]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(R)-(1,5-diphenyl-pent-2-ynyl)-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  水中光学活性炔丙基胺的直接对映选择性三组分合成

  摘要：

  通过使用具有疏水性取代基的双（咪唑啉）-Cu I催化剂和十二烷基硫酸钠作为表面活性剂，开发了对醛，胺和炔烃在水中的对映选择性三组分反应。该反应可用于各种醛和炔烃，从而以优异的收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 99％）得到光学活性的炔丙基胺 。

  DOI：

  10.1002/chem.201402384

文献信息

• Direct Enantioselective Three-Component Kabachnik-Fields Reaction Catalyzed by Chiral Bis(imidazoline)-Zinc(II) Catalysts
  作者：Mutsuyo Ohara、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1002/adsc.201100482

  日期：2011.12

  A direct three-component reaction of aldehydes, amines and diaryl phosphites was catalyzed by a zinc(II) complex of 1,3-bis(imidazolin-2-ly)pyridine (pybim) giving the corresponding α-aminophosphonates in good yield with good enantioselectivity. The reaction was applied to a wide variety of aromatic aldehydes to give products with excellent yields (up to 99%) and enantiomeric excesses (up to 93% ee)

  1,3-双（咪唑啉-2-ly）吡啶（pybim）的锌（II）络合物催化醛，胺和亚磷酸二芳酯的直接三组分反应，从而以高收率和良好收率得到相应的α-氨基膦酸酯对映选择性。反应可用于多种芳族醛，可制得具有极佳收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 93％）的产物。
• Direct Enantioselective Three-Component Synthesis of Optically Active Propargylamines in Water
  作者：Mutsuyo Ohara、Yoshichika Hara、Tohru Ohnuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201402384

  日期：2014.6.12

  An enantioselective three‐component reaction of aldehydes, amines, and alkynes in water by using a bis(imidazoline)–CuI catalysts having a hydrophobic substituent and sodium dodecyl sulfate as a surfactant was developed. The reaction was applied to a broad range of aldehydes and alkynes to give optically active propargylamines with excellent yields (up to 99 %) and enantiomeric excesses (up to 99 % ee)

  通过使用具有疏水性取代基的双（咪唑啉）-Cu I催化剂和十二烷基硫酸钠作为表面活性剂，开发了对醛，胺和炔烃在水中的对映选择性三组分反应。该反应可用于各种醛和炔烃，从而以优异的收率（最高达99％）和对映体过量（最高达ee 99％）得到光学活性的炔丙基胺 。