N-(5-甲基异噁唑-3-基)乙酰胺 | 13223-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-甲基异噁唑-3-基)乙酰胺
• 中文别名: N-(5-甲基-1,2-唑-3-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(5-methyl-3-isoxazolyl)acetamide
• 英文别名: 3-Acetylamino-5-methylisoxazole；N-(5-methyl-isoxazol-3-yl)-acetamide；N-(5-Methyl-isoxazol-3-yl)-acetamid；3-acetamido-5-methylisoxazole；N-(5-methylisoxazol-3-yl)acetamide；N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)acetamide
• CAS: 13223-74-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00276692
• 分子量: 140.142
• InChiKey: CUYZUESBPHQWRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-甲基异噁唑-3-基)乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以11%的产率得到3-Ethylamino-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  中离子异恶唑并[2,3- a ]嘧啶二酮和1,3,4-恶二唑并[3,2- a ]嘧啶二酮作为潜在的腺苷拮抗剂

  摘要：

  制备了两种新颖的介电环系统的几种衍生物，即异恶唑并[2,3- a ]嘧啶二酮和1,3,4-恶二唑并[3,2- a ]嘧啶二酮，作为腺苷拮抗剂进行评价。当6-位（即对应于嘌呤1-位的那个位置）被烷基取代时，两个环系统都相对稳定，而当该位置未被取代时，两个环系统都不是稳定的。6-未取代的非内消旋异恶唑并嘧啶二酮的实例表现出相似的行为。作为腺苷拮抗剂，发现中离子化合物的效力不及之前评估的中离子噻二唑[3,2- a ]嘧啶二酮类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240511
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-Methylisoxazol-3-yl)malonamic acid 以66%的产率得到N-(5-甲基异噁唑-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  中离子异恶唑并[2,3- a ]嘧啶二酮和1,3,4-恶二唑并[3,2- a ]嘧啶二酮作为潜在的腺苷拮抗剂

  摘要：

  制备了两种新颖的介电环系统的几种衍生物，即异恶唑并[2,3- a ]嘧啶二酮和1,3,4-恶二唑并[3,2- a ]嘧啶二酮，作为腺苷拮抗剂进行评价。当6-位（即对应于嘌呤1-位的那个位置）被烷基取代时，两个环系统都相对稳定，而当该位置未被取代时，两个环系统都不是稳定的。6-未取代的非内消旋异恶唑并嘧啶二酮的实例表现出相似的行为。作为腺苷拮抗剂，发现中离子化合物的效力不及之前评估的中离子噻二唑[3,2- a ]嘧啶二酮类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240511

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aromatic Systems by C−H Activation
  作者：Balázs L. Tóth、Szabolcs Kovács、Gergő Sályi、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/anie.201510555

  日期：2016.2.5

  With the utilization of a highly active trifluoroethyl(mesityl)iodonium salt, the developed catalytic method enables the first highly efficient and selective trifluoroethylation of aromatic compounds. The robust catalytic procedure provides the desired products in up to 95 % yield at 25 °C in 1.5 to 3 hours and tolerates a broad range of functional groups. The utilization of hypervalent reagents opens

  将三氟烷基引入芳族分子是有机和药物化学领域中的重要转变。然而，将氟烷基直接安装在芳族分子上仍然代表着具有挑战性和高要求的合成任务。本文描述了一种简单的三氟乙基化工艺，该工艺依赖于钯催化的芳香族化合物的CH活化。利用高活性的三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐，开发的催化方法可以实现芳香族化合物的第一个高效且选择性的三氟乙基化。强大的催化程序可在25°C下1.5至3小时内以高达95％的收率提供所需的产物，并能耐受各种官能团。
• [EN] 2-PHENYL-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE DERIVATES USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN TYROSINE KINASE ROR1 ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE LA TYROSINE KINASE DE MAMMIFÈRE ROR1
  申请人：KANCERA AB

  公开号：WO2016124553A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  A compound of formula (I´) or (I´´) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is an inhibitor of mammalian kinase enzyme activity, including ROR1 tyrosine kinase activity and may be used in the treatment of disorders associated with such activity.

  化合物的化学式（I´）或（I´´）或其药学上可接受的盐。该化合物是哺乳动物激酶酶活性的抑制剂，包括ROR1酪氨酸激酶活性，并可用于治疗与该活性相关的疾病。
• Reactions of 5-substituted 3-alkyl- and 3-aryl-isoxazoles with tetrasulfur tetranitride antimony pentachloride complex (S4N4·SbCl5): complete regioselective formation of 4-substituted 3-acyl- and 3-aroyl-1,2,5-thiadiazoles and their mechanism of formation
  作者：Kil-Joong Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a802408a

  日期：——

  The reactions of 3-alkyl- 5a–f, 3-aryl- 5g–m, 3-acylamido- 5n,p, 3-benzamido- 5o and 3-arylamino- 5q -5-alkyl- and -5-aryl-isoxazoles with tetrasulfur tetranitride antimony pentachloride complex (S4N4·SbCl5) in toluene at 90 °C to reflux temperature give 3-acyl- 6a–c, e, n–q and 3-aroyl-4-substituted-1,2,5-thiadiazoles 6d, f–m in 13 to 61% yields as single isomers. The same reactions of 3,4-dimethyl-

  3-烷基-5a-f，3-芳基-5g-m，3-酰基酰胺基-5n，p，3-苯甲酰胺基-5o和3-芳基氨基-5q -5-烷基-和-5-芳基-异恶唑的反应四氮化四锑五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）在90°C的甲苯中至回流温度，得到13-61％的3-酰基-6a-c，e，n-q和3-芳酰基-4-取代的1,2,5-噻二唑6d，f-m产生为单一异构体。3,4-二甲基-5s，5v，4-乙基-3-甲基-5t -5-烷基-和/或5-芳基-异恶唑在相同条件下的相同反应得到3-（1-乙酰基-1-氯乙基）-8a，3-（1-苯甲酰基-1-氯丙基）-8b，3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-8d或3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-4-甲基- 1,2,5-噻二唑8c是一种新型的1,2,5-噻二唑衍生物。另外，在相同条件下，与具有供电子取代基例如甲基，4-甲基苯基和4-甲氧基苯基的5-芳基-4-溴异恶唑（5，w，y，z）在相同条件下反应，得到3-芳酰基。
• Substituted ureas and processes for their preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04241072A1

  公开（公告）日：1980-12-23

  Organic chemical compounds based upon the urea molecule are disclosed which have potent gastric secretion inhibitory properties. The urea is substituted with a heterocyclic ring which may be substituted with one or more loweralkyl groups. The urea is also substituted with loweralkyl and a lower-alkylamino loweralkyl group. The compounds have profound effects on the inhibition of gastric secretions in the gastro-intestinal tract, and compositions for such uses are also disclosed.

  基于尿素分子的有机化合物具有强大的胃分泌抑制特性。尿素被取代为含有一个或多个较低烷基基团的杂环环。尿素还被取代为含有较低烷基和较低烷基氨基较低烷基基团。这些化合物对胃肠道中胃分泌的抑制具有显著影响，并且还披露了用于此类用途的组合物。