4,8-anhydro-2,3,5-trideoxy-7-O-diphenylphosphono-5-[(R)-3-(hydroxy)tetradecanoylamino]-6-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-nononic acid | 352522-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4,8-anhydro-2,3,5-trideoxy-7-O-diphenylphosphono-5-[(R)-3-(hydroxy)tetradecanoylamino]-6-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-nononic acid
• 英文别名: 3-[(2R,3S,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-6-(hydroxymethyl)-3-[[(3R)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 352522-50-0
• 化学式: C₆₃H₁₀₄NO₁₄P
• 分子量: 1130.49
• InChiKey: CKOFDSGYIFNKNF-WPZUXCHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.6
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-anhydro-2,3,5-trideoxy-7-O-diphenylphosphono-5-[(R)-3-(hydroxy)tetradecanoylamino]-6-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-nononic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到4,8-anhydro-2,3,5-trideoxy-5-[(R)-3-(hydroxy)tetradecanoylamino]-7-O-phosphono-6-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-nononic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的α-连接的C-氨基葡萄糖丙酸酯的立体选择性合成：转化为GLA-60衍生物

  摘要：

  通过丙烯酸酯对氨基葡萄糖衍生物进行自由基C-糖基化，以中等收率得到了相应的3-（α-C-葡萄糖基）-丙酸酯衍生物。其中之一被用作GLA-60衍生物的通用合成子。然而，这些化合物作为LPS-拮抗剂的生物活性令人失望。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00290-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-(benzoyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲氧基异庚腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 4,8-anhydro-2,3,5-trideoxy-7-O-diphenylphosphono-5-[(R)-3-(hydroxy)tetradecanoylamino]-6-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-nononic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的α-连接的C-氨基葡萄糖丙酸酯的立体选择性合成：转化为GLA-60衍生物

  摘要：

  通过丙烯酸酯对氨基葡萄糖衍生物进行自由基C-糖基化，以中等收率得到了相应的3-（α-C-葡萄糖基）-丙酸酯衍生物。其中之一被用作GLA-60衍生物的通用合成子。然而，这些化合物作为LPS-拮抗剂的生物活性令人失望。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00290-7