3-[1,3]Dithian-2-yl-2-hydroxy-propionaldehyde | 160751-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 3-[1,3]Dithian-2-yl-2-hydroxy-propionaldehyde
• 英文别名: 3-(1,3-Dithian-2-yl)-2-hydroxypropanal
• CAS: 160751-08-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂S₂
• 分子量: 192.303
• InChiKey: QTWHCIWMNIVIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,3]Dithian-2-yl-2-hydroxy-propionaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双保护的2-牛肝菌的选择性转化

  摘要：

  研究了1,1-二乙氧基-3-（1,3-二噻二-2-基）丙-2-酮，草丁二醛的二缩醛及其某些衍生物对所选试剂的反应性。不出所料，氢化物和格利雅类型添加仅发生在oxo部分，并以良好至优异的产率获得相应的醇。标准的还原胺化反应也发生在oxo部分，但在大多数情况下，该反应不是选择性的，并提供了预期的胺与3-（1,3-dithian-2-yl）-1,1-二乙氧基丙烷-2-ol的混合。二乙基缩醛部分向醛基的转化通常是有效的转化，但是一些醛是不稳定的，从而使脱保护无用。然而，如果缩醛包含叔醇或苄氧基部分，则以高收率形成稳定的产物。试图将1,3-二硫杂环丁烷基取代基转化为醛基而不伴随产物分解的尝试是完全不成功的。因此，该部分的化学势

  DOI：

  10.1002/hlca.201300099
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dithian-2-yl)-1,1-diethoxypropan-2-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 3-[1,3]Dithian-2-yl-2-hydroxy-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双保护的2-牛肝菌的选择性转化

  摘要：

  研究了1,1-二乙氧基-3-（1,3-二噻二-2-基）丙-2-酮，草丁二醛的二缩醛及其某些衍生物对所选试剂的反应性。不出所料，氢化物和格利雅类型添加仅发生在oxo部分，并以良好至优异的产率获得相应的醇。标准的还原胺化反应也发生在oxo部分，但在大多数情况下，该反应不是选择性的，并提供了预期的胺与3-（1,3-dithian-2-yl）-1,1-二乙氧基丙烷-2-ol的混合。二乙基缩醛部分向醛基的转化通常是有效的转化，但是一些醛是不稳定的，从而使脱保护无用。然而，如果缩醛包含叔醇或苄氧基部分，则以高收率形成稳定的产物。试图将1,3-二硫杂环丁烷基取代基转化为醛基而不伴随产物分解的尝试是完全不成功的。因此，该部分的化学势

  DOI：

  10.1002/hlca.201300099

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of new protected aldoketoses: Intermediates in the biosynthesis and chemical synthesis of nojirimycin and mannojirimycin
  作者：Marielle Lemaire、Marie Lise Valentin、Laurence Hecquet、Colette Demuynck、Jean Bolte

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00353-d

  日期：1995.1

  Condensation of dihydroxy acetone phosphate (DHAP) on new hydroxy-aldehydes catalysed by fructose-1,6-diphosphate aldolases provides two aldoketoses presumed intermediates in the biosynthesis of nojirimycin and mannojirimycin, as well as useful precursors for the chemical synthesis of these aminosugars and some analogues.
• Chemo-enzymatic synthesis of precursors of fagomine and 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol
  作者：Laurence Hecquet、Marielle Lemaire、Jean Bolte、Colette Demuynck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78499-1

  日期：1994.11

  The enantioselectivity of transketolase towards, alpha-hydroxy-aldehydes is used to prepare compounds bearing two asymmetric centres, precursors of natural products: 2,3-dideoxynojirimycine (fagomine), 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol, and its oxidised form.