ethyl {[3-(naphthalene-1-yl)prop-2-yn-1-yl]oxy}acetate | 923026-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl {[3-(naphthalene-1-yl)prop-2-yn-1-yl]oxy}acetate
• 英文别名: Ethyl {[3-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-yl]oxy}acetate；ethyl 2-(3-naphthalen-1-ylprop-2-ynoxy)acetate
• CAS: 923026-23-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: UMRYJWIDLZTXBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {[3-(naphthalene-1-yl)prop-2-yn-1-yl]oxy}acetate 在 氢氧化钾 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-N-methoxy-2-{[3-(naphthalene-1-yl)prop-2-yn-1-yl]oxy}acetamide
  参考文献：
  名称：

  光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应合成苯并[ g ]异色酮

  摘要：

  事实证明，光脱氢-狄尔斯-阿尔德（PDDA）反应是制备高官能度萘的通用方法。因此，酮1可以环化成1 H-苯并[ g ]异色n-4-（3 H）-酮11和12，大部分收率很高。研究了各种取代基对反应区域选择性的影响，并在理论计算的基础上探讨了机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690241
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 ethyl 2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到ethyl {[3-(naphthalene-1-yl)prop-2-yn-1-yl]oxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应合成苯并[ g ]异色酮

  摘要：

  事实证明，光脱氢-狄尔斯-阿尔德（PDDA）反应是制备高官能度萘的通用方法。因此，酮1可以环化成1 H-苯并[ g ]异色n-4-（3 H）-酮11和12，大部分收率很高。研究了各种取代基对反应区域选择性的影响，并在理论计算的基础上探讨了机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690241

文献信息

• The Photo-Dehydro-Diels-Alder (PDDA) Reaction - A Powerful Method for the Preparation of Biaryls
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Charlotte Pick、Annika Matthes

  DOI：10.1055/s-2006-958949

  日期：2007.2

  The photochemically initiated dehydro-Diels-Alder (PDDA) reaction is an efficient and versatile method for the prepa- ration of biaryls. The ring closure may take place both inter- and in- tramolecularly, of which the intramolecular variant is more productive from the preparative point of view. A variety of linkers can be employed to connect the ynone moiety, which acts as the chromophore, with another

  光化学引发的脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应是制备联芳基化合物的一种有效且通用的方法。闭环可以发生在分子间和分子内，从制备的角度来看，分子内变体的生产效率更高。可以使用多种接头将充当发色团的ynone部分与另一个乙炔基团连接起来，从而实现大的结构多功能性。此处还将讨论影响 PDDA 反应位点选择性的原理。