2-Methyl-5-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-2H-pyrazol-3-ylamine | 97820-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Methyl-5-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-2H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 2-Methyl-5-(1-methylpyrrolidin-2-yl)pyrazol-3-amine
• CAS: 97820-81-0
• 化学式: C₉H₁₆N₄
• 分子量: 180.253
• InChiKey: YGVSRFNOOFIUAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯亚甲基)乙酰乙酸甲酯 、 2-Methyl-5-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-2H-pyrazol-3-ylamine 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以21.5%的产率得到1,6-Dimethyl-3-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-4-(3-nitro-phenyl)-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.

  摘要：

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3235
• 作为产物：
  描述：

  噻唑并[3,2-b][2,4]苯并二氮卓,5,10-二氢-3-甲基- 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以54.7%的产率得到2-Methyl-5-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-2H-pyrazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.

  摘要：

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3235

文献信息

• ADACHI, IKUO;YAMAMORI, TERUO;HIRAMATSU, YOSHIHARU;SAKAI, KATSUNORI;SATO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3235-3252
  作者：ADACHI, IKUO、YAMAMORI, TERUO、HIRAMATSU, YOSHIHARU、SAKAI, KATSUNORI、SATO, +

  DOI：——

  日期：——
• DOLASTATIN 15 DERIVATIVES WITH CARBONYL AND HETEROCYCLIC FUNCTIONALITIES AT THE C-TERMINUS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0981539A1

  公开（公告）日：2000-03-01
• US5965537A
  申请人：——

  公开号：US5965537A

  公开（公告）日：1999-10-12
• [EN] DOLASTATIN 15 DERIVATIVES WITH CARBONYL AND HETEROCYCLIC FUNCTIONALITIES AT THE C-TERMINUS<br/>[FR] DERIVES DE DOLASTATINE 15 DOTES DE FONCTIONNALITES CARBONYLE ET HETEROCYCLIQUE AU NIVEAU D'UNE TERMINAISON CARBOXYLE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998040400A1

  公开（公告）日：1998-09-17

  (EN) The present invention relates to novel peptides useful as anti-cancer agents. The compounds of the invention are of Formula (I): A - B - D - E - F - G; A, B, D, and E are $g(a)-amino acid residues. In one embodiment, F is an azacycloalkanecarboxylic acid residue. In this embodiment, G is a monovalent radical, for example, a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group. In another embodiment, F is an azacycloalkyl group and G is a heteroaryl group connected to F by a carbon-carbon bond. In another embodiment, the invention includes a method for treating cancer in a mammal, such as a human, comprising administering to the mammal an effective amount of a compound of Formula (I) in a pharmaceutically acceptable composition.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux peptides utiles en tant qu'agents anticancéreux. Les composés de cette invention sont représentés par la formule (I): A - B - D - E - F - G, dans laquelle A, B, D et E sont des restes d'alpha-aminoacides. Dans une réalisation, F est un reste d'acide azacycloalcanecarboxylique. Dans cette réalisation, G est un radical monovalent, par exemple un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe aryle ou un groupe hétéroaryle. Dans une autre réalisation, F est un groupe azacycloalkyle et G est un groupe hétéroaryle relié à F par une liaison carbone-carbone. Dans une autre réalisation, l'invention se rapporte à un procédé de traitement du cancer chez un mammifère, tel qu'un humain, qui consiste à administrer audit mammifère une quantité efficace d'un composé représenté par la formule (I) dans une composition pharmaceutiquement acceptable.
• Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.
  作者：IKUO ADACHI、TERUO YAMAMORI、YOSHIHARU HIRAMATSU、KATSUNORI SAKAI、HATSUO SATO、MASARU KAWAKAMI、OSAMU UNO、MOTOHIKO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.35.3235

  日期：——

  A series of 4-aryl-4, 7-dihydropyrazolo [3, 4-b] pyridine-5-carboxylate derivatives (72-149) was prepared and the compounds were tested for Ca-blocking activity in isolated guinea pig portal vein, antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats, and coronary vasodilating effect in isolated guinea pig heart. A number of derivatives had potent antihypertensive and coronary vasodilating activities. The structure-activity relationships of the series indicated that a 3-cyclopentyl or 3-cyclohexyl substituent and a hydrophobic 5-ester moiety with moderate bulkiness were effective for increasing the pharmacological potencies.

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。