6-Amino-1-cyclopropyl-4-oxo-7-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 304897-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-Amino-1-cyclopropyl-4-oxo-7-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-amino-1-cyclopropyl-4-oxo-7-[4-(2-pyridyl)piperazin-1-yl]quinoline-3-carboxylate；ethyl 6-amino-1-cyclopropyl-4-oxo-7-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 304897-88-9
• 化学式: C₂₄H₂₇N₅O₃
• 分子量: 433.51
• InChiKey: QQIARWJNVJMLPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-1-cyclopropyl-4-oxo-7-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为人类巨细胞病毒即早2蛋白抑制剂的WC5类似物，这是抗HCMV治疗的有希望的靶标

  摘要：

  尽管人类巨细胞病毒（HCMV）感染对具有免疫能力的个体而言大部分是无症状的，但对于那些与各种临床表现相关的免疫功能低下的人来说，它仍然是一个严重的威胁。几种可用的抗HCMV药物的治疗效用受到一些缺点的限制，包括由于其共同的作用机制（如抑制病毒DNA聚合酶）而产生的交叉耐药性。因此，靶向其他基本病毒事件的化合物可以克服这个问题。其中的一个例子是6-氨基喹诺酮WC5，它通过直接抑制Instant -Early 2（IE2）蛋白直接阻断必需的病毒Early基因的反式激活而起作用。在这项研究中，铅化合物WC5的喹诺酮骨架进行了深入研究，为所探索的每个支架位置定义了更合适的取代基，并鉴定了新颖，有效和无毒的化合物。一些化合物通过干扰依赖IE2的病毒E基因表达而显示出有效的抗HCMV活性。其中，萘啶酮1在潜伏感染的细胞中也具有强大的抗HIV活性。它们的抗病毒谱以及创新的作用机制使这些抗HCMV喹诺酮类

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300106
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ester of 1-cyclopropyl-6-nitro-4-oxo-7-chloro-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 镍 氢气 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、207.73 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 6-Amino-1-cyclopropyl-4-oxo-7-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-Aminoquinolones as New Potential Anti-HIV Agents

  摘要：

  A series of 6-aminoquinolone compounds were evaluated for their in vitro activity against human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1). Compound 12a, bearing a methyl substituent at the N-1 position and a 4-(2-pyridyl)-1-piperazine moiety at the C-7 position, was the most active in inhibiting HIV-1 replication on de novo infected C8166 human lymphoblastoid cell lines. The 12a EC50 value was 0.1 mu M, a 7-20-fold lower concentration relative to that for compounds 8a and 7a containing a cyclopropyl and tert-butyl substituent at the N-1 position, respectively. When the C-6 amino group was replaced with a fluorine atom, a decreased antiviral effect was observed. The observed effects are selective, since potency is substantially reduced when testing the compounds against the herpes simplex virus type 1 (HSV-1). Active quinolone derivatives very efficiently interact with TAR RNA, which suggests a nucleic acid-targeted mechanism of action.

  DOI：

  10.1021/jm9903390